3-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one | 118974-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (E)-3-(p-nitrobenzylidene)-2-coumaranone；(E)-3-(4-nitrobenzylidene)benzofuran-2(3H)-one；(3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-2-one
• CAS: 118974-79-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: JPFUFIRNYRQZRL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one 、 2-重氮丙烷 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50.9%的产率得到2′,2′-dimethyl-3′-(4-nitrophenyl)-spiro[benzofuran-3(2H),1′-cyclopropan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺环丙烷和恶二唑产物的合成

  摘要：

  在螺环杂环化合物的合成和化学研究中，我们发现2-重氮丙烷与亚芳基-苯并呋喃-2（3 H）-one和亚芳基-苯并呋喃-3（2 H）-one衍生物的反应生成了螺环丙烷产物。除预期的环加合物外，在某些情况下还会生成意外的恶二唑。所获得的加合物的结构已经通过光谱方法进行了分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.2249
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidine]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222060214

文献信息

• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• Inhibitory activities against topoisomerase I and II by isoaurostatin derivatives and their structure–activity relationships
  作者：Keitarou Suzuki、Tadashi Okawara、Tatuya Higashijima、Kazumi Yokomizo、Tohru Mizushima、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.052

  日期：2005.4

  A (IAS-A) isolated from Thermomonospora alba showed weak inhibition against topoisomerase (topo) I (IC(50)=307microM). To get more strong inhibition, derivatives of IAS-A were prepared and their structure-activity relationships against topo I and II were investigated. The addition of hydroxyl group on aromatic rings increased the activities, 3-(3,4,5-trihydroxybenzylidene)-5-hydroxy-3H-benzofuran-2-one

  从白热单孢菌中分离得到的异潮红素A（IAS-A）对拓扑异构酶（topo）I的抑制作用较弱（IC（50）= 307microM）。为了获得更强的抑制作用，制备了IAS-A衍生物，并研究了它们对topo I和II的构效关系。芳香环上羟基的添加增加了活性，3-（3,4,5-三羟基亚苄基）-5-羟基-3H-苯并呋喃-2-酮（IAS-9）表现出较强的抑制作用（IC（50）= 3microM ），同时增加羟基对多种癌细胞的生长抑制作用，而IAS-9表现出最强的抑制作用。与喜树碱和依托泊苷不同，IAS-9既不能稳定DNA-拓扑可裂解的复合物，也不能插入DNA中，并且非竞争性地抑制了topo I和II。
• 2-(2-Hydroxyaryl)cinnamic amides: a new class of axially chiral molecules
  作者：Chiara Marelli、Chiara Monti、Simona Galli、Norberto Masciocchi、Umberto Piarulli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.019

  日期：2006.9

  The syntheses of several differently substituted amides formally derived from a chiral amine, either E-2-(2-hydroxyphenyl)cinnamic acid or both E- and Z-2-(2-hydroxynaphthyl)cinnamic acid, are reported. These molecules display a restricted rotation about the C-2-(aryl) bond. The barriers to rotation about the C-2-(aryl) bond were measured by the dynamic H-1 NMR and were found to vary between 11.8 and 24.5 kcal mol(-1), depending on the substitution. In particular, E-2-(2-hydroxynapthyl)cinnamic amides, displayed a high barrier to rotation (Delta G(c)(double dagger)= 24.4 kcal mol(-1)) and could be isolated in both diastereomerically pure forms at room temperature. The X-ray structure of one E-2-(2-hydroxynapthyl)cinnamic amide, was resolved, enabling for the determination of the absolute configuration of the chiral axis (aR). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Remote Induction of the Condensation of p-Nitrobenzaldehyde on the Methylene Group of 5-Hydroxy-2-coumaranone
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.3987/com-87-4447

  日期：——
• BARBIER, MICHEL, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 4, C. 955-959
  作者：BARBIER, MICHEL

  DOI：——

  日期：——