4-phenylthio-1-pentanol | 91967-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-1-pentanol
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-phenylmercapto-pentan；4-Phenylsulfanylpentan-1-ol
• CAS: 91967-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: XSIAYAPEZOJODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 六正丁基二锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-phenylthio-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯磺酸盐的光解作用对未活化的δ-碳原子的区域选择性自由基苯硫磺化

  摘要：

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01477-1

文献信息

• Free radical phenylthio group transfer to nonactivated δ-carbon atom in the photolysis reactions of alkyl benzenesulfenates
  作者：Goran Petrović、Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01632-8

  日期：1997.10

  A free radical phenylthio group transfer from oxygen to the non-activated δ-carbon atom was achieved by irradiation of alkyl benzenesulfenates 1 in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols 2 were obtained in 35–91% yields. However, when reactions were performed in the presence of activated olefins an alkylation of δ-carbon occured and phenylthio ethers of type 3 were obtained modest

  通过在六丁基二锡的存在下辐照烷基苯磺酸盐1可以实现从氧到未活化的δ-碳原子的自由基苯硫基转移，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇2。然而，当反应在活化烯烃的存在下进行时，会发生δ-碳的烷基化，并且以适度的产率获得了3型苯硫醚。
• <b>Transfer Reactions Involving Boron. I. Alkyl Transfer from Oxygen to Sulfur</b>
  作者：D. J. Pasto

  DOI：10.1021/ja00878a041

  日期：1962.10
• PHENYLSULFENYLATION OF NONACTIVATED d-CARBON ATOM BY PHOTOLYSIS OF ALKYL BENZENESULFENATES: PREPARATION OF 2-PHENYLTHIO-5-HEPTANOL
  作者：Petrovic, Goran、Saicic, Radomir N.、Cekovic, Zivorad、Li, Fangzheng、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0244

  日期：——