5-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole | 1418220-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxybenzylthio)benzo[d]thiazole
• CAS: 1418220-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 317.433
• InChiKey: SOZLUFBEHSETSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• Efficient Thiolation of Alcohols Catalyzed by Long Chained Acid-Functionalized Ionic Liquids under Mild Conditions
  作者：Chengxia Miao、Hongfeng Zhuang、Yating Wen、Feng Han、Qing-Feng Yang、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900169

  日期：2019.5.26

  Long chained and SO3H‐functionalized ionic liquids derived from pyrrolidine were employed as metal‐free, efficient and recyclable catalyst for thiolation of alcohols with several kinds of thiols, providing up to 99 % yield within 0.25 h at room temperature.

  吡咯烷衍生的长链SO 3 H官能化离子液体被用作无金属，高效且可回收的催化剂，用于醇与多种硫醇的硫醇化反应，在室温下0.25小时内提供高达99％的收率。
• Acidic-functionalized ionic liquid as an efficient, green, and metal-free catalyst for benzylation of sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles to benzylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Ran Jiang、Yi Fang、Zheng-Yang Gu、Hua Meng、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.045

  日期：2013.1

  A series of HSO4- functionalized ILs was synthesized and used as efficient, green, and metal-free catalysts for benzylation. Notably, the catalytic system has wide substrate scopes and the ionic liquid catalysts were applied to investigate three different types of nucleophiles to give the desired benzylation products with moderate to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.