erythro-3-phenyl-3-(phenylamino)propane-1,2-diol | 5816-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: erythro-3-phenyl-3-(phenylamino)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-anilino-3-phenyl-propane-1,2-diol；(2RS,3RS)-3-Anilino-3-phenyl-propan-1,2-diol
• CAS: 5816-39-7；92646-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: JVNIONBZXAKNME-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3-phenyl-3-(phenylamino)propane-1,2-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到erythro-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyl-1-(phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-Catalyzed Regioselective and Stereospecific Ring Opening of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic, highly C3-selective, stereosepecific ring-opening reaction of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been accomplished. This process was efficiently promoted by W-salts, and the developed method was applicable to various epoxides with diverse N- and O-nucleophiles affording the products in good to excellent yields (up to 95%) and generally with high regioselectivities (C3:C2 up to >99:1).

  DOI：

  10.1021/ja5029809
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dichloro-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(1-ethoxy-1-oxo-3-phenyl-3-(phenylamino)propan-2-yl)dihydroborate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 erythro-3-phenyl-3-(phenylamino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺羧酸盐的区域选择性和非对映选择性自由基硼氢化反应用于合成抗-β-氨基有机硼

  摘要：

  N-芳基烯胺羧酸盐的区域选择性和非对映选择性硼氢化是通过二氯取代的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基实现的，以获得有价值的反-β-氨基硼骨架。使用二氯-NHC-BH 3（硼基自由基前体）和硫醇催化剂获得了出色的非对映选择性（>95:5 dr）。证明了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。产物进一步转化为氨基醇说明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00818

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminolysis of<i>trans</i>-2,3-Epoxy Alcohols: An Entry to Virtually Enantiopure Amino Alcohols
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201408732

  日期：2014.12.8

  The first catalytic enantioselective aminolysis of trans‐2,3‐epoxy alcohols has been accomplished. This stereospecific ring‐opening process was efficiently promoted by a tungsten/bis(hydroxamic acid) catalytic system, furnishing various anti‐3‐amino‐1,2‐diols with excellent regiocontrol and high enantioselectivities (up to 95 % ee). Moreover, virtually enantiopure 3‐amino‐1,2‐diols could be obtained

  反式-2,3-环氧醇的首次催化对映选择性氨解已经完成。钨/双（异羟肟酸）催化体系有效地促进了这种立体有择的开环过程，提供了具有出色区域控制和高对映选择性（高达 95% ee）的各种抗-3-氨基-1,2-二醇 。此外，通过使用手性催化剂的两个反应的顺序组合，可以获得几乎对映体纯的 3-氨基-1,2-二醇。
• The Selective C-3 Opening of Aromatic 2,3-Epoxy Alcohols/Epoxides with Aromatic Amines Catalysed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni

  DOI：10.1055/s-2005-862359

  日期：——

  A simple and mild procedure has been developed for the first time for the C-3 selective ring-opening of aromatic 2,3-epoxy alcohols/epoxides with aromatic amines catalysed by (3-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding β-aminoalcohols in excellent yields with high regioselectivity.

  首次开发了一种简单温和的方法，用于在室温下（3-环糊精在水中）与芳香胺催化的芳香族 2,3-环氧醇/环氧化物的 C-3 选择性开环，得到相应的 β -氨基醇，产率高，区域选择性高。
• Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed highly regioselective C-3 ring opening of 2,3 epoxy alcohols by N-nucleophile
  作者：Amit Kumar、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153013

  日期：2021.4

  herein report Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed first highly C3-selective ring-opening reaction of various 2,3-epoxy alcohols with assorted N-Nucleophiles and sodium azide to furnish 3-amino-1,2 diols and 3-azido-1,2 diols respectively in high yields under mild reaction conditions. This protocol attributes the use of catalytic amount of Magnesium chloride (MgCl2), simple reaction conditions, practical

  我们在此报道氯化镁 （MgCl2） 催化各种 2,3-环氧醇与各种 N-亲核试剂和叠氮化钠的首次高度 C3 选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率分别提供 3-氨基-1,2 二醇和 3-叠氮基-1,2 二醇。该协议归因于氯化镁 （MgCl2） 的催化量的使用、简单的反应条件、实际操作和广泛的官能团耐受性。
• Yttrium-Catalyzed Regioselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Esters and Amides
  作者：Chuan Wang、Hongqing Yao

  DOI：10.1055/a-2077-5084

  日期：2023.12

  Herein, an yttrium-catalyzed regioselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy esters and amides with amines as nucleophiles is presented. This method features high regiocontrol, an enantiospecific SN2 reaction pathway, a broad substrate scope, and mild reaction conditions, furnishing a wide range of α-hydroxy β-amino esters and amides in regioisomerically pure forms. Notably, the selective nucleophilic

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。
• Almirante; Gennari, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 645,649
  作者：Almirante、Gennari

  DOI：——

  日期：——