3-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-ol | 1229618-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R)-2-phenyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1229618-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: URSVHFZANMSHGB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(2-phenyl-tetrahydrofuran-2-yl)methanol 、 (S)-(2-phenyl-tetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst

  摘要：

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.

  DOI：

  10.1021/ja1048972
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpent-4-en-1-ol 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 过氧化氢异丙苯 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-(2-phenyloxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆 (IV) 和铪 (IV) 催化高对映选择性环氧化同烯醇和双烯丙醇

  摘要：

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。

  DOI：

  10.1021/ja100951u

文献信息

• Dissecting the Stereocontrol Elements of a Catalytic Asymmetric Chlorolactonization: <i>Syn</i> Addition Obviates Bridging Chloronium
  作者：Roozbeh Yousefi、Kumar Dilip Ashtekar、Daniel C. Whitehead、James E. Jackson、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja4072145

  日期：2013.10.2

  absolute and relative stereochemistry of addition in enantioselective chlorolactonizations of 4-phenyl-4-pentenoic acid and its related t-butyl ester, catalyzed by (DHQD)2PHAL. Predominant syn addition of the chlorenium and the nucleophile across the olefin is observed. As shown by isotopic labeling, NMR spectroscopy, and derivative studies, the two new stereocenters formed by addition across the double

  我们报告了由 (DHQD)2PHAL 催化的 4-苯基-4-戊烯酸及其相关叔丁酯的对映选择性氯内酯化反应中加成的绝对和相对立体化学。观察到氯鎓和亲核试剂通过烯烃的主要顺式加成。同位素标记、核磁共振谱和衍生物研究表明，通过双键加成形成的两个新立体中心是独立设置的，并受不同因素的影响。这些发现表明，通过一种能够以任一立体化学进行内酯闭合的中间体，这是一个逐步过程，这与更熟悉的情况不同，在这种情况下，反加成由桥接氯离子中间体决定。