3β-acetoxy-7α-azidoandrost-5-en-17-one | 27270-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-azidoandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 7α-Azidoandrost-5-en-17-on-3β-olacetat
• CAS: 27270-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: JQWOEVAXDORCHZ-MXRBDKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-azidoandrost-5-en-17-one 在 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 生成 3-O-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen冯Δ 5 -steroidolefinen MIT的Pb（OAC）4-n的（N 3）Ñ：（研究）祖尔erreichung einer ausgangsbasis祖尔gewinnung冯环-B-steroidheterocyklen

  摘要：

  从Δ 5 -steroid烯烃开环形式1，3，7，9，11，13和15一直在使用的Pb（OAC）中制备4-正（N 3）ñ作为试剂。7,9和11转化成环-B类固醇杂环16和17以及18，19，20和21通过催化氢化的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80090-0
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3β-acetoxy-7α-azidoandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 7α- and 7β-amino-DHEA, dehydroepiandrosterone (DHEA) analogues and preliminary evaluation of their cytotoxicity on Leydig cells and TM4 Sertoli cells

  摘要：

  Efficient syntheses of new DHEA analogues, and their apoptotic and necrotic effects on Leydig cells and TM4 Sertoli cells are described. The key step in the synthetic strategy of 7-amino-DHEA derivatives involves a bromination on C-7 position to give an epimeric mixture of bromides which were substituted by azides and reduced to give 7 alpha- and 7 beta-amino-3 beta-hydroxyandrost-5-en-17-ones. No cytotoxic effect induced by apoptosis mechanism was observed on Leydig and TM4 Sertoli cells by treatment with these amino-DHEA analogues. A necrotic effect was induced only in TM4 Sertoli cells. The best activity was obtained with 70 alpha,beta-aminoandrost-5-en-3 beta-ol and 7 beta-amino-3 beta-hydroxy-androst-5-en-17-one. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.036

文献信息

• Transferreaktionen mit hilfe von Pb-IV-acetat—III
  作者：K. Kischa、E. Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92971-0

  日期：1970.1