N,N'-(o-phenylene)bis(5-bromosalicylideneimine) | 29979-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-(o-phenylene)bis(5-bromosalicylideneimine)
• 英文别名: bis-N,N′-p-bromosalicylideneamine-1,2-diaminobenzene；N¹,N²-bis(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediimine；N,N'-di(5-bromosalicylidene)-o-phenylenediamine；2,2′-[1,2-phenylenebis(azanylylidenemethanylylidene)]bis(4-bromophenol)；N,N'-bis(5-bromo-salicylidene)1,2-diaminobenzene；N,N'-di-5-bromosalicylidene-1,3-diaminobenzene；4-Bromo-2-[({2-[(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino]phenyl}imino)methyl]phenol；4-bromo-2-[[2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 29979-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 474.151
• InChiKey: XLPKAUDSAPXLJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 N,N'-(o-phenylene)bis(5-bromosalicylideneimine) 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-(o-phenylene)bis(5-bromosalicylideneiminato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  CO2 转化为环状碳酸盐：使用锌 (II) Salophen 配合物的良性途径的机理见解

  摘要：

  由环氧化物合成环状碳酸酯是对CO 2升级循环最有价值的反应之一。目前的工作展示了利用锌(II) salophen 配合物作为催化剂来生产环状碳酸酯。LC-MS 和 DFT 研究表明除 ZnL4 作为二聚体外，所有复合物均存在。该机制还证明了ZnL4具有不同的速率决定步骤。由于单体的形成和不同的结构，ZnL4 在良性条件（80 °C，~1 atm CO 2，​​5 小时，无溶剂）下表现出令人着迷的活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300610
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-(o-phenylene)bis(5-bromosalicylideneimine)
  参考文献：
  名称：

  杂化系统的功能受Zeolite-Y中截留的客体铜席夫碱络合物分子尺寸的驱动

  摘要：

  在沸石-Y平面Cu（II）-Schiff碱配合物的超笼中进行封装时，显示出修饰的结构，光学和功能特性。催化剂中存在的不同取代基的电子效应对其在均相中的反应性起决定性作用，但在将其包封在Y型沸石中后，反应性主要取决于客体配合物的分子尺寸，而不是分子的电子因素。取代基连接在其上。这些系统借助各种表征工具（例如XRD分析，SEM-EDX，AAS，FTIR，XPS，DSC，TGA，

  DOI：

  10.1002/aoc.4765

文献信息

• Synthesis and characterization of some Mn(II) and Mn(III) complexes of N,N′-o-phenylenebis(salicylideneimine)(LH2) and N,N′-o-phenylenebis(5-bromosalicylideneimine)(L′H2). Crystal structures of [Mn(L)(H2O)(ClO4)], [Mn(L)(NCS)] and an infinite linear chain of [Mn(L)(OAc)]
  作者：Subhendu Biswas、Kamala Mitra、C.H. Schwalbe、C. Robert Lucas、Shyamal K. Chattopadhyay、Bibhutosh Adhikary

  DOI：10.1016/j.ica.2005.01.026

  日期：2005.5

  manganese(III) complexes exhibit two reversible/quasi-reversible/irreversible responses assignable to Mn(III)/Mn(II) and Mn(IV)/Mn(III) couples. It was observed that the ligand L′H2 containing the 5-bromosal moiety always stabilizes the lower oxidation states compared to the corresponding unsubstituted LH2. Cyclic voltammograms of the manganese(II) complexes (1 and 2) exhibit a quasi-reversible Mn(III)/Mn(II)

  合成了一系列锰（II）[Mn（L）]和锰（III）[Mn（L）（X）]（X = ClO 4，OAc，NCS，N 3，Cl，Br和I）配合物从席夫碱配体ñ，ñ ' - ö -phenylenebis（salicylideneimine）（LH 2）和ñ，ñ ' - ö -phenylenebis（5- bromosalicylideneimine）（L'ħ 2由水杨醛或5 -溴水杨醛缩合得到）邻苯二胺。通过红外光谱，紫外可见光谱，磁测量和电化学研究相结合，对复合物进行了表征。三种锰（III）配合物3 [Mn（L）（ClOX射线晶体学表征了4）（H 2 O），5 [Mn（L）（OAc）]和13 [Mn（L）（NCS）]。X射线结构表明，锰（III）在3中是六配位的，在13中是五配位的，而在5中存在无限的链，其中MnL部分通过充当桥联二齿配体的乙酸根离子连接。所有锰（III）配合物的循环伏安图均
• Mononuclear oxovanadium(IV) Schiff base complex: Synthesis, spectroscopy, electrochemistry, DFT calculation and catalytic activity
  作者：Souad Dekar、Kamel Ouari、Sabrina Bendia、Douniazed Hannachi、Jean Weiss

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.015

  日期：2018.7

  ligand and the complex were performed. The proposed structures for the free ligand and the corresponding vanadium complex were corroborated by the use of geometry optimization and conformational analysis. The solid state structure of complex VOL was fully determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Similar electrochemical behavior for both the ligand and the corresponding complex have been

  由席夫碱配体通过邻苯二胺和5-溴水杨醛缩合反应合成了一种新的氧钒钒络合物。所有新化合物均通过1 H NMR，IR光谱，UV-Vis光谱，元素分析和质谱进行了表征。摩尔电导数据表明金属络合物是非电解质。进行了配体和配合物的热分析技术（TGA / DTA）。通过使用几何优化和构象分析，证实了所提出的游离配体和相应的钒配合物的结构。通过单晶X射线衍射分析完全确定了复合物VOL的固态结构。 通过循环伏安法（CV）已观察到配体和相应配合物的相似电化学行为。该络合物在606 mV / SCE下给出了基于金属的单电子准可逆氧化还原对，对应于VO IV / VO V氧化还原过程，这与流体动力学伏安图一致。随着扫描速率增长的CV中的其他峰已归因于配体的连续单电子还原。在环己烯的氧化反应中测试了氧钒席夫碱配合物VOL的催化活性。催化剂的效率受氧化剂的性质影响。结果表明，该配合物在最佳条件下对环己烯酮具有高活性和选择性。
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  作者：Chiteri Gautam、Ayushi Singh、Anar Singh、Ashish Kumar Singh、Vinod Kumar Sharma、Pramod Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130928

  日期：2021.11

  decomposed product NiO and CuO which is prepared by a simple one-step chemical precipitate method at high temperature (500°C). The chemical composition, structure and morphology of the decomposed products NiO and CuO were confirmed by PXRD, FTIR and SEM spectroscopy. The decomposed products were loaded onto a glassy carbon electrode by a drop-casting method.For the oxygen evolution reaction, the complexes

  高效的析氧反应催化剂可以通过控制分解方法制备，但对这种方法的机理理解仍然很少。在这里，我们引入 3-Bromo-Salophen-ligated 镍和铜配合物作为前驱体，通过受控分解方法获得 Ni-Cu 基析氧反应电催化剂。在我们的案例中，3-Bromo-Salophen 配体（双 [2-溴水杨烯]-1,2-亚氨基苯二胺）的独特 O,N 螯合模式用于合成 M(II) 复合物。通过调节分解条件，我们成功地获得了 N 掺杂的碳纳米结构。设计一种用于电化学水分解的非贵重、高效和长效的析氧反应电催化剂是当前降低能源需求的当务之急。在这项研究中，我们发现了一种具有成本效益的分解产物 NiO 和 CuO，它是在高温（500°C）下通过简单的一步化学沉淀法制备的。通过PXRD、FTIR和SEM光谱确定了分解产物NiO和CuO的化学成分、结构和形貌。通过滴铸法将分解产物加载到玻璃碳电极上。 对于析氧反应，配合物及其分解产物
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。
• Electroactive Co(<scp>iii</scp>) salen metal complexes and the electrophoretic deposition of their porous organic polymers onto glassy carbon
  作者：Marcello B. Solomon、Aditya Rawal、James M. Hook、Seth M. Cohen、Clifford P. Kubiak、Katrina A. Jolliffe、Deanna M. D'Alessandro

  DOI：10.1039/c8ra04385j

  日期：——

  bis-bromo Co(III) salen metal complexes and their Porous Organic Polymers (POPs) as a platform for using the salen core as a multi-electron reducing agent. Although Co(III) salen metal complexes have been studied extensively for their chemical catalysis with CO2, their electrochemical behaviour, particularly their reduction, in the presence of CO2 is much less explored. The discrete Co(III) complexes

  本文报道了三种双溴 Co( III ) 萨伦金属配合物及其多孔有机聚合物 (POPs) 的 CO 2电还原性能，作为将萨伦核用作多电子还原剂的平台。尽管已经广泛研究了Co( III )salen 金属配合物与 CO 2的化学催化作用，但它们在 CO 2存在下的电化学行为，特别是它们的还原作用却鲜为人知。离散的 Co( III ) 配合物能够以高达 20% 的法拉第效率将CO 2还原为 CO。Co( III )的还原电化学过程) 萨伦配合物相对不为人知；因此，使用 IR 和 UV-Vis-NIR 光谱电化学 (SEC) 技术研究了配合物的还原机制。将离散的双溴萨伦配合物掺入以三-(对乙炔基)-三苯胺作为共配体的 POPs 中，并使用固态 NMR、IR、UV-Vis-NIR 和场发射扫描电子显微镜 (FE-扫描电镜）。POP 材料在比文献中先前报道的更温和的条件下电泳沉积在玻璃碳上。将 POP