2-(7-Amino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediol | 94800-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(7-Amino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediol
• 英文别名: carbocyclic 8-azaadenosine-2',3'-diol；2-(7-Aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-(hydroxymethyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 94800-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆O₃
• 分子量: 268.275
• InChiKey: FLTXVQZXNNVENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbocyclic 8-azaadenosine-2',3'-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(7-Amino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。8.作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂的碳环3-脱氮杂腺苷的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4

  DOI：

  10.1021/jm00382a014