N-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide | 104722-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-phenylselanylacetamide
• CAS: 104722-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NOSe
• 分子量: 290.223
• InChiKey: CVNVORUHAHAQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  463.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide 在 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到2-fluoro-N-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-硒代羧酸衍生物与高价（二氟碘）甲苯的氟化

  摘要：

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400659
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenylselanyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-硒代羧酸衍生物与高价（二氟碘）甲苯的氟化

  摘要：

  描述了避免使用元素氯和元素氟的（二氟碘）甲苯的非常有效的合成。我们使用（二氟碘）甲苯对一系列α-受体取代的硒化物进行了氟化。反应通常非常干净，在反应条件下没有观察到进一步的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400659

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Synthesis and Beckmann rearrangement of novel (Z)-2-organylselanyl ketoximes: promising agents against grapevine anthracnose infection
  作者：Bianca Waskow、Renata A. Mano、Rafaela X. Giacomini、Daniela H. Oliveira、Ricardo F. Schumacher、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Lucielli Savegnago、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.078

  日期：2016.12

  substitution reaction of E/Z mixtures of 2-bromo ketoximes with nucleophilic species of selenium, which were generated in situ by simple cleavage of diorganyl diselenides with NaBH4 using ethanol/THF as solvent. The new 2-organylselanyl ketoximes were synthesized in moderate to good yields and with selectivity for the (Z)-configuration. The synthesized (Z)-2-arylselanylacetophenone oximes were submitted to

  我们在这里介绍2（溴）肟的E / Z混合物与硒的亲核物种的亲核取代反应的新型（Z）-2-有机基硒基酮肟的合成，这是通过使用NaBH 4用二有机基二硒化物简单裂解原位生成的乙醇/ THF为溶剂。合成了新型的2-有机基硒基酮肟，产率中等至良好，对（Z）-构型具有选择性。将合成的（Z）-2-芳基硒基苯乙酮肟进行贝克曼重排，得到相应的N-芳基-2-（硒基）乙酰胺。（Z）-1-苯基-2-（苯基硒基）酮肟在DPPH，ABTS，FRAP和脂质过氧化测定中具有对安非他命的噬菌体的抗真菌活性，并在体外具有良好的抗氧化活性。
• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。
• BACK, TH. G.;KERR, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4759-4764
  作者：BACK, TH. G.、KERR, R. G.

  DOI：——

  日期：——