2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-4-one | 30502-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5,5-bis(p-tolyl)-2-thione-4-imidazolidone；5,5-bis(tolyl)-2-thione-4-imidazolidone；2-thioxo-5,5-di-p-tolyl-imidazolidin-4-one；5,5-Di-p-tolyl-2-thio-hydantoin；5,5-Bis(4-methylphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 30502-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: LAJSPRBFXPDMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-4-one 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIANG, HUNG-CHEN;KO, JIN-REN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 3, 529-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以97%的产率得到2-thioxo-5,5-di-p-tolylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮和硫乙内酰脲的微波辅助固相合成

  摘要：

  摘要 4,5-二羟基-1,3-二烷基-4,5-二芳基咪唑烷-2-硫酮由苄基衍生物与硫脲衍生物在固相中以1:1的加成反应得到，收率良好。这些化合物经历平稳的重排，然后发生氢转移，以极好的收率生产乙内酰脲。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.503000

文献信息

• Et₃N-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Vinylthiohydantoins from 5,5-Diarylthiohydantoins and Acetylenic Esters
  作者：Mohammad Mehdi Ghanbari、Issa Yavari、Abedin Emadi

  DOI：10.3184/174751913x13700860964396

  日期：2013.7

  The reactive 1:1 intermediates produced in the addition reactions between triethylamine and acetylenic esters were trapped by thiohydantoins to produce N-vinylthiohydantoins.

  在三乙胺和炔酸酯之间的加成反应中产生的反应性 1:1 中间体被硫代乙内酰脲捕获以产生 N-乙烯基硫代乙内酰脲。
• 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-4-imidazolidones: A novel synthesis
  作者：Jitender M. Khurana、Arpita Agrawal、Geeti Bansal

  DOI：10.1002/jhet.165

  日期：2009.9

  Synthesis of 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-4-imidazolidones has been reported by reductive desulfurization of 5,5-diaryl and 5-alkyl-3-phenyl-2-thiohydantoins with nickel boride. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  据报道，通过5,5-二芳基和5-烷基-3-苯基-2-硫代乙内酰脲与硼化镍的还原脱硫反应，可以合成5,5-二芳基和5-烷基-3-苯基-4-咪唑啉酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and dynamic NMR studies of novel hydantoin and thiohydantoin derivatives. Crystal structure of diethyl 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl) fumarate and diethyl 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)fumarate
  作者：Mohammad M. Ghanbari、Marzieh Jamali、Gyula Batta、Attila C. Bényei

  DOI：10.3184/174751917x14932244903881

  日期：2017.5

  dialkyl 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. Single crystal X-ray diffraction study on 4b and 7b proved the structures unambiguously with C=O and SH functionality at the 2-position of the imidazole ring, respectively. Dynamic effects were observed in the NMR spectra of these compounds and were attributed to restricted rotation around the carbon-nitrogen single bonds

  在乙内酰脲或硫代乙内酰脲的存在下，化学计量的二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦的反应提供了稳定的结晶磷叶立德。这些化合物经历 PPh3 的平滑消除以产生二烷基 2-(4,4-diaryl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)fumarate、4 或二烷基 2-(4,4-diaryl-2-mercapto-5-oxo -4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)fumarate, 7. 4b 和 7b 的单晶 X 射线衍射研究清楚地证明了在咪唑环的 2-位具有 C=O 和 SH 官能团的结构， 分别。在这些化合物的 NMR 光谱中观察到动态效应，这归因于围绕碳 - 氮单键的受限旋转。旋转异构体的相互转化过程的旋转能垒 (ΔG#) 等于 (53.6 和 17.2) ± 2 kcal mol-1。
• Reaction of alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 5,5-diaryl thiohydantoins. Synthesis of functionalized imidazo[2,1-b][1,3]thiazines
  作者：Mohammad Mehdi Ghanbari、Issa Yavari、Gyula Batta

  DOI：10.1080/17415993.2013.879308

  日期：2014.5.4

  The reaction of stoichiometric amounts of dialkyl acetylenedicarboxylates with alkyl isocyanides in the presence of 5,5-diaryl thiohydantoins afforded imidazo[2,1-b][1,3]thiazines in good overall yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在 5,5-二芳基硫代乙内酰脲的存在下，化学计算量的二烷基乙炔二羧酸酯与烷基异氰化物的反应以良好的总产率提供咪唑并 [2,1-b][1,3] 噻嗪。图形概要
• The Synthetic Challenge of Thioglycolurils
  作者：Mandeep Singh、Galit Parvari、Mark Botoshansky、Ehud Keinan、Ofer Reany

  DOI：10.1002/ejoc.201301672

  日期：2014.2

  precursor of all cucurbiturils, its sulfur analog represents a yet unmet synthetic challenge. The reaction between glyoxal and thiourea was found to stop at the level of dihydroxyimidazolidine-2-thione, which is quite unstable under various acidic conditions. In an attempt to answer these questions, several stable analogs of thioglycoluril, that is, monothioglycoluril, ditolylthioglycoluril, and its diether

  葫芦脲在严酷的酸性条件下非常高的稳定性以及它们在 30 多年间报告的多产化学性质提出了一个问题：为什么迄今为止还没有硫葫芦脲的报道？此外，尽管甘脲是所有葫芦脲的高度稳定、易于获得的前体，但其硫类似物代表了尚未满足的合成挑战。发现乙二醛和硫脲之间的反应在二羟基咪唑烷-2-硫酮的水平上停止，其在各种酸性条件下非常不稳定。为回答这些问题，制备并表征了几种稳定的巯基脲类似物，即单巯基脲、二甲苯基巯基脲及其二醚衍生物，希望它们可以用作构建