tert-butyl ((6Z,9Z,12Z,15Z)-3-oxooctadeca-6,9,12,15-tetraen-1-yl)(phenethyl)carbamate | 1274874-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((6Z,9Z,12Z,15Z)-3-oxooctadeca-6,9,12,15-tetraen-1-yl)(phenethyl)carbamate
• CAS: 1274874-86-0
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₃
• 分子量: 479.703
• InChiKey: HQLAYDLIQAJTQQ-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6Z,9Z,12Z,15Z)-3-oxooctadeca-6,9,12,15-tetraen-1-yl)(phenethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona

  摘要：

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.089
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z)-pentadeca-3,6,9,12-tetraen-1-ol 在 吡啶 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl ((6Z,9Z,12Z,15Z)-3-oxooctadeca-6,9,12,15-tetraen-1-yl)(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyunsaturated amino ketone isolated from a Guangxi sponge of the genus Haliclona

  摘要：

  The first synthesis of (all-Z)-1-[(2-phenylethyl)amino]-octadeca-6,9,12,15-tetraen-3-one has been achieved in nine steps and in 13% overall yield using eicosapentaenoic acid as the starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.089