3β,5-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregna-21,17-carbolactone | 82546-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregna-21,17-carbolactone
• 英文别名: 3β,5-dihydroxy-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β,17α-pregna-21,17-carbolactone；6β,7β;15β,16β-dimethylene-3β,5β-dihydroxy-17α-pregnano-21,17-carbolactone；(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-5,7-dihydroxy-10,14-dimethylspiro[hexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecane-15,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 82546-55-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: JZWBUSOXVHJXDL-JTMHMKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  565.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregna-21,17-carbolactone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到5beta-羟基屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 17-SPIROLACTONES IN STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 17-SPIROLACTONES DANS DES STÉROÏDES

  摘要：

  该发明涉及获取17位上具有螺内酯基团的类固醇的过程，特别是工业上获取6β,7β; 15β,16β-二甲烯-3-酮-17α-孕-4-烯-21,17-碳内酯，通常称为Drospirenone，以及在该过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2010146042A1
• 作为产物：
  描述：

  6β,7β;15β,16β-dimethylene-3β-tert-butyldimethylsilyloxy-5β,17β-dihydroxy-17α-(2-ethoxycarbonyl)-ethyl-androstane 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.5%的产率得到3β,5-dihydroxy-6β,7β;15β,16β-dimethylene-5β,17α-pregna-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 17-SPIROLACTONES IN STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 17-SPIROLACTONES DANS DES STÉROÏDES

  摘要：

  该发明涉及获取17位上具有螺内酯基团的类固醇的过程，特别是工业上获取6β,7β; 15β,16β-二甲烯-3-酮-17α-孕-4-烯-21,17-碳内酯，通常称为Drospirenone，以及在该过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2010146042A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROSPIRÉNONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2014167386A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  A process is disclosed wherein, using either 17a-(3-hydroxypropyl)-6p,7p;15p,16p- dimethylene-5p-androstane-3p,5,17p-triol (II) or 3β,5^ΐΙ^κ^-6β,7β;15β,16β- dimethylene-5β,17α-pregnane-21,17-carbolactone (III) as starting material, through a single-step reaction it is obtained drospirenone (I), a synthetic steroid with progestogenic, antimineralocorticoid and antiandrogenic activity, useful for preparing pharmaceutical compositions with contraceptive action.

  本发明揭示了一种过程，使用17a-(3-羟基丙基)-6p,7p;15p,16p-二甲基-5p-雄甾-3p,5,17p-三醇(II)或3β,5^ΐΙ^κ^-6β,7β;15β,16β-二甲基-5β,17α-孕烷-21,17-碳酸内酯(III)作为起始物，通过单步反应获得醋酸螺内酯(I)，一种具有孕激素、抗矿皮质激素和抗雄激素活性的合成类固醇，用于制备具有避孕作用的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE USEFUL IN THE PRODUCTION OF DROSPIRENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE UTILE POUR PRODUIRE LA DROSPIRÉNONE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2014174338A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  A process is described wherein, using 17α-(3-hydroxyprapyl)-6β,7β,15β,16β- dimethylene-5β-androstane-3β,5,17β-triol (III) as starting product, there is obtained 3β,5-dihydroxy-6β,7β,15β,16β-dimethylene-5β-17α-pregna-21, 17-carbolactone (I), a useful intermediate in the synthesis of the compound drospirenone, having contraceptive action: (Formula III & I) (III) (I)

  本文描述了一种过程，其中使用17α-(3-羟基丙基)-6β,7β,15β,16β-二甲烯基-5β-雄烷-3β,5,17β-三醇（III）作为起始物，得到3β,5-二羟基-6β,7β,15β,16β-二甲烯基-5β-17α-孕-21,17-碳酸内酯（I），这是合成避孕药物醋酸去甲地诺孕酮的有用中间体。（公式III和I）（III）（I）
• Process for preparing drospirenone and intermediate thereof
  申请人：Pontiroli Alessandro

  公开号：US20090023914A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention encompasses processes for preparing drospirenone and intermediates thereof.