2-bromophenylacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime | 110910-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenylacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime
• 英文别名: 2-bromo-2-phenyl-N-trimethylsilyloxyethanimine
• CAS: 110910-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNOSi
• 分子量: 286.244
• InChiKey: XGWYWDCQBZPXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenylacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime 生成 2-phenyl-5-hexen-1-al oxime
  参考文献：
  名称：

  立体合成功能化的环戊烷

  摘要：

  热分子内肟环烯烃加成物（IOOC）立体选择性地生成与异恶唑烷环稠合的5或6元碳环。这提供了有用的入口，特别是立体定向官能化的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76202-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromophenylacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95812-x

文献信息

• Formation of functionalized cyclic ethers by intramolecular nitrile oxide cycloadditions
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall、Alfred Hassner、K.S.K. Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80447-5

  日期：1988.1

  The reaction of O-trimethylsilyl α-bromo aldoximes with unsaturated alcohols produces oximino ethers which can be readily oxidized with sodium hypochlorite. The transient nitrile oxide intermediate formed undergoes spontaneous cyclization affording fused isoxazolines. MM2 calculations help rationalize the observed stereoselectivity.

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。
• Stereoselectivity during intramolecular nitrile oxide olefin cycloadditions. Synthesis of fused azetidines.
  作者：Alfred Hassner、K.S.Keshava Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83871-5

  日期：1987.1

  Vinyl azetidines can be converted to nitro olefins , or to unsaturated aldoximes –, which are useful precursors for intramolecular nitrile oxide - olefin cycloadditions (INOC). Such INOC reactions proceed with a fair degree of stereoselectivity producing novel heterocycles.

  乙烯基氮杂环丁烷可以转化为硝基烯烃，或与不饱和醛肟- ，它们是分子内氧化腈的前体有用的-烯烃环加成（INOC）。这样的INOC反应以相当大的立体选择性进行，从而产生新的杂环。
• Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions
  作者：Alfred Hassner、K. S. K. Murthy、Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall

  DOI：10.1021/jo00283a021

  日期：1989.10
• Cycloadditions. 37. Molecular mechanics calculations and the stereochemical course of intramolecular dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Alfred Hassner、K. S. Keshava Murthy、Albert Padwa、William H. Bullock、Paul D. Stull

  DOI：10.1021/jo00256a030

  日期：1988.10