(3S,3aS,4R,6aR,10S,14R,18aR,E)-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione | 86527-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,4R,6aR,10S,14R,18aR,E)-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione
• CAS: 86527-45-9
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₄Si
• 分子量: 579.896
• InChiKey: FBXGCXXCSSRXFC-YBYVSWFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,6aR,10S,14R,18aR,E)-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 hexacarbonyl molybdenum 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cytochalasin B
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,10S,14R,18aR,E)-2-acetyl-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,4R,6aR,10S,14R,18aR,E)-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione 、 (3S,3aS,4R,6aR,10S,14R,18aR,E)-3-benzyl-14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,5,10-trimethyl-3,3a,4,6a,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-1H-[1]oxacyclotetradecino[2,3-d]isoindole-1,17(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A simplified total synthesis of cytochalasins via an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a072