(2E,4E)-benzhydryl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate | 1076239-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-benzhydryl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: benzhydryl (2E,4E)-2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1076239-14-9
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂
• 分子量: 416.519
• InChiKey: LPISCYLSKRIVMB-OSLVRNTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 benzhydryl 2-diazo-2-phenylacetate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以60%的产率得到(2E,4E)-benzhydryl 2,5-diphenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的烯丙基卤与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰cross的交叉偶联：1,3-二烯化合物的合成†

  摘要：

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob00454g

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Shufeng Chen、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b806970k

  日期：——

  The Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction between alpha-diazocarbonyl compounds and allyl bromides or chlorides leads to the formation of 1,3-diene derivatives.

  α-重氮羰基化合物与烯丙基溴或氯化物之间的Pd（OAc）（2）催化反应导致形成1,3-二烯衍生物。
• <i>Z</i>-Selective iridium-catalyzed cross-coupling of allylic carbonates and α-diazo esters
  作者：Bryce N. Thomas、Patrick J. Moon、Shengkang Yin、Alex Brown、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1039/c7sc04283c

  日期：——

  in metal-mediated coupling reactions to enable the synthesis of Z,E-dieneoates in good yield with selectivities consistently approaching or greater than 90 : 10. This transformation represents the first productive merger of Ir–carbene and Ir–allyl species, which are commonly encountered intermediates in allylation and cyclopropanation/E–H insertion catalysis. Potentially reactive functional groups

  定义明确的Ir-烯丙基络合物催化碳酸烯丙酯与α-芳基重氮酯的Z选择性交叉偶联。该方法优先于金属介导的偶联反应中通常观察到的E产物的热力学偏好，以实现Z，E的合成。-二烯高产率，选择性始终接近或大于90:10。这种转化代表了Ir-卡宾和Ir-烯丙基物种的首次生产合并，这是烯丙基化和环丙烷化/ E-H插入催化中经常遇到的中间体。由于反应条件温和，因此可以耐受潜在的反应性官能团（卤代芳基，酮，腈，烯烃，胺）。反应的动力学分析表明碳酸烯丙酯向Ir物种的氧化加成是决定速率的。机理研究揭示了NEt 3介导的催化剂活化途径。