(SiR,R)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline | 1126532-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (SiR,R)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline
• 英文别名: (^SiR,R)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline；(^SiR*,R*)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline
• CAS: 1126532-47-5
• 化学式: C₃₀H₃₃NOSi
• 分子量: 451.684
• InChiKey: CIBOWSRYRSJVFD-YDYNHKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-(1,2,3,4-tetrahydro)-1-silanaphthalene 、 rac-2-(isoquinolin-1-yl)-1-phenylethan-2-ol 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(SiR,R)-1-[2-(1-tert-butyl-1-silatetralinyl-1-oxy)-2-phenylethyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377

文献信息

• Chiral Recognition with Silicon-Stereogenic Silanes: Remarkable Selectivity Factors in the Kinetic Resolution of Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200703847

  日期：2007.12.10