2-chloro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol | 40230-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2-chloro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol；2-Chlor-1-phenyl-2-phenylsulfonylaethanol；2-(benzenesulfonyl)-2-chloro-1-phenylethanol
• CAS: 40230-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃S
• 分子量: 296.774
• InChiKey: WJSBGZJEMFRJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-chloro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、 、 rel-2R,3R-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  酮的 Darzens 缩合形成环氧乙烷的动力学和机制：酮亲电性的量化

  摘要：

  脂肪族酮 1 与芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 (ArSO2CHCl-) 的 Darzens 缩合形成环氧化物的动力学已在 20 °C 的 DMSO 溶液中通过光度计确定。反应通过羰基上的碳负离子的亲核攻击进行，得到中间体卤代醇阴离子 4，随后环化形成环氧乙烷 3。在低温下在 THF 溶液中获得的反应混合物的质子化允许中间体被捕获，并且相应的卤代醇 4-H 待分离。交叉实验，即在再生芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的捕集剂存在下卤代醇 4-H 的去质子化，提供了中间体的反向 (k-CC) 和闭环 (krc) 反应的相对速率. 动力学数据 (k2exptl) 与分裂比 (k-CC/krc) 的组合给出了碳负离子 2 攻击酮 1 的二阶速率常数 kCC。这些 kCC 值和先前报道的反应性参数 N 和芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的 sN 允许我们使用线性自由能关系 log k2(20 °C)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01657
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-2-(苯基磺酰基)乙酮 在 Ru(benzene)Cl₂ 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-chloro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在碘的存在下，通过钌催化的对映选择性氢化，有效合成手性β-羟基砜。

  摘要：

  Ru-SUNPHOS在碘的存在下催化多种磺酰基酮（R =烷基，芳基）的不对称氢化反应，得到了对映体富集的羟基砜，具有良好的催化效率。进一步的研究表明，原位生成的无水HI是工作添加剂。

  DOI：

  10.1021/ol702565x

文献信息

• Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266
  作者：Durst,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter,H.; Steinbeck,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 766, p. 89 - 97
  作者：Stetter,H.、Steinbeck,K.

  DOI：——

  日期：——
• DURST T.; TIN K.; REINACH-HIRTZBACH F. DE; DECESARE J. M.; RYAN M. D., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 3, 258-266
  作者：DURST T.、 TIN K.、 REINACH-HIRTZBACH F. DE、 DECESARE J. M.、 RYAN M. D.

  DOI：——

  日期：——