1-octyl-3-carbamoylpyridinium bromide | 28356-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-octyl-3-carbamoylpyridinium bromide
• 英文别名: 3-carbamoyl-1-octylpyridin-1-ium bromide；1-octylpyridin-1-ium-3-carboxamide;bromide
• CAS: 28356-42-5
• 化学式: Br*C₁₄H₂₃N₂O
• 分子量: 315.253
• InChiKey: RHUAIACKFDLUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-3-carbamoylpyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以38%的产率得到1-octyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  研究烟酰胺辅酶仿生学与季戊四醇四硝酸酯还原酶之间的结构-反应关系

  摘要：

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100726
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-octyl-3-carbamoylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  研究烟酰胺辅酶仿生学与季戊四醇四硝酸酯还原酶之间的结构-反应关系

  摘要：

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100726

文献信息

• Drastic influence of amide functionality and alkyl chain length dependent physical, thermal and structural properties of new pyridinium-amide cation based biodegradable room temperature ionic liquids
  作者：Supriy Verma、Abhineet Verma、Madalasa Mondal、Namburi Eswara Prasad、Jyoti Srivastava、Saurabh Singh、Jay Prakash Verma、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131679

  日期：2022.2

  pyridinium cation moiety. The crucial role of amide functionality is also important concerning biodegradability as it acts as an active site for an enzymatic attack, helpful toward biodegradation. Besides, the dependence of thermal and physical properties on alkyl chain length is also noteworthy. A detailed DFT based theoretical studies substantiate the experimental observation of chain length dependence

  已经合成了一系列基于可生物降解的吡啶甲酰胺阳离子和构象灵活的 NTf 2阴离子的新型室温离子液体 (RTIL) 。研究了这些 RTIL 的热物理性质随烷基链长度的变化，并与相应的亲本吡啶鎓 NTf 2 进行了比较IL。在吡啶鎓阳离子部分引入酰胺官能团时，已经注意到热物理性质发生了巨大变化。酰胺官能团的关键作用对于生物降解性也很重要，因为它充当酶促攻击的活性位点，有助于生物降解。此外，热和物理性质对烷基链长的依赖性也值得注意。详细的基于 DFT 的理论研究证实了链长依赖性熔点变化的实验观察，并成功地将其与稳定能相关联。NTF的构象动力学2阴离子（之间transoid和cisoid) 已被拉曼光谱研究阐明。有趣的是，数据表明 NTf 2阴离子的构象取决于阳离子的链长，清楚地表明阴离子与阳离子的疏水区相互作用。该信息至关重要，因为它证明了 IL 中确实存在多种弱相互作用，使其成为由离子组成的复杂非结构化系统。
• Luminescence, charge-transfer complexes, and photoredox processes involving N-alkyl nicotinamide/dihydronicotinamide surfactants
  作者：K. Kalyanasundaram、T. Colassis、R. Humphry-Baker、P. Savarino、E. Barni、E. Pelizzetti、M. Graetzel

  DOI：10.1021/ja00191a029

  日期：1989.4

  Reference LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029View record in Web of Science Record created on 2006-02-21, modified on 2017-05-12

  参考 LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029在 Web of Science 记录中查看记录创建于 2006-02-21，修改于 2017-05-12
• Unraveling the Potential of Vitamin B3-Derived Salts with a Salicylate Anion as Dermal Active Agents for Acne Treatment
  作者：Adriana Olejniczak、Witold Stachowiak、Daniel Ziental、Jolanta Długaszewska、Tomasz Rzemieniecki、Marcin Wysokowski、Teofil Jesionowski、Michał Niemczak

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00543

  日期：2024.9.2

  nicotinamide (vitamin B3) in the development of novel sustainable Active Pharmaceutical Ingredients (APIs) with significant potential for treating acne vulgaris. The study highlights how the chemical structure of the cation significantly influences surface activity, lipophilicity, and solubility in aqueous media. Furthermore, the new ionic forms of APIs, the synthesis of which was assessed with Green Chemistry

  本研究的重点是利用天然存在的水杨酸和烟酰胺（维生素 B 3 ）来开发新型可持续活性药物成分 (API)，该成分在治疗寻常痤疮方面具有巨大潜力。该研究强调了阳离子的化学结构如何显着影响水介质中的表面活性、亲脂性和溶解度。此外，新离子形式的 API（其合成经过绿色化学指标评估）对导致痤疮发展的常见病原体表现出非常好的抗菌特性，从而显着增强了生物活性，范围从 200 到 200 倍。是单独水杨酸的2000倍。分子对接研究还揭示了N-烷基烟酰胺水杨酸盐具有与常用药物（吲哚美辛、布洛芬和乙酰水杨酸）相当的优异抗炎活性，在某些情况下甚至比常用抗炎药物具有更好的IC 50值。该衍生物在烟酰胺的吡啶鎓环上具有癸基取代基，具有对抗痤疮皮肤杆菌的功效，同时表现出良好的水溶性和改善的疏水表面润湿性，使其特别有前途。为了研究 API 对生物圈的影响，我们针对甲壳类动物的代表模型——卤虫（Artemia franciscana）确定了
• Engbersen, J. F. J.; Koudijs, A.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 131 - 138
  作者：Engbersen, J. F. J.、Koudijs, A.、Plas, H. C. van der

  DOI：——

  日期：——