<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-4-bromobutyrate | 123337-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-4-bromobutyrate
• 英文别名: [(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl]-4-bromobutyrate
• CAS: 123337-33-7
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 431.286
• InChiKey: HQMBGFSXQNKCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-4-bromobutyrate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 ((2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl)-1,4-dihydro-3-carbamoylpyridine-1-butyrate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 3-(羟基甲基)苯妥英 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到<(2,4-dioxo-5,5-diphenyl-3-imidazolidinyl)methyl>-4-bromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原脑传递系统改善苯妥英的抗惊厥活性I：二氢吡啶衍生物的合成和某些性质。

  摘要：

  合成了九种化学递送系统（CDS），用于苯妥英（DPH）跨血脑屏障的有效运输。CDS基于平衡季吡啶鎓离子氧化还原体系中的二氢吡啶，该体系依赖于类似于NADH在平衡NAD相互转化中的活性的化学反应。用3-（羟甲基）苯妥英酸酯化化学载体，如藜芦啉，1-烷基羧烟酰胺，3-吡啶基乙酸和N-甲基吡啶甲酸的衍生物。事实证明，CDS比DPH具有更高的亲脂性（5-23倍）。除空间上受阻的一个（11e）外，1-烷基羧基二氢神经酰胺酰胺CDSs在大鼠组织匀浆中非常不稳定，并水解释放DPH。然而，在人类血液中，发现它们对水解更稳定（75倍）。在大鼠脑匀浆中，所有其他CDS被定量氧化为相应的吡啶鎓离子。发现这些化合物具有将DPH递送到大鼠大脑所需的理化特性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780802