1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-trans-ol | 76735-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-trans-ol
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-trans-ol；(1R,4S,5S)-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5-ol
• CAS: 76735-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WHIKIYRWRMRQNK-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-trans-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626
• 作为产物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl3,7-dioxatricyclo<3.2.2.0^2,4>nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octan-5-trans-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷中新醇，氨基醇和酮的羰基转座以及区域和立体特异性合成

  摘要：

  在1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛烷体系中进行了羰基基团R 1 –CO–CH 2 –R 2 → R 1 –CH 2 –CO–R 2的有效置换。通过氢硼化-氧化6-二烷基氨基-1,3,3-三甲基-2-恶二环[2.2.2]辛-5-烯（3a–c），得到区域和立体特异性的6-顺式-二烷基氨基- 1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan -5-反式-ols（4a–c）高产率。应对氮的反应由氨基醇（4b）与过氧化氢制得的一氧化碳（5b）生成1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛基-5-酮（6），这是其另一种可能的异构体众所周知的1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] octan-6-one（1b）。酮（6）还由1,3,3-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯（2）通过其反式环氧化物（11），氢化铝锂在160-165的还原度制得。其℃得到立体和区域特异性的1

  DOI：

  10.1039/p19800002626

文献信息

• Enantiomeric Purity and Odor Characteristics of 2- and 3-Acetoxy-1,8-cineoles in the Rhizomes of <i>Alpinia </i><i>g</i><i>alanga</i> Willd.
  作者：Kikue Kubota、Yuki Someya、Reiko Yoshida、Akio Kobayashi、Tetsu-ichiro Morita、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/jf9807465

  日期：1999.2.1

  (S)-(+)-O-methylmandelate esters of trans- and cis-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5- and 6-ols (2- and 3-hydroxy-1,8-cineoles) were prepared, and eight diastereomers were separated. The absolute configuration of the asymmetric carbons of the cineole moiety of each diastereomer was determined by H-1 NMR data according to the Mosher theory. Each mandelate was reduced with LiAlHe4 to obtain optically pure hydroxy-1,8-cineoles, this being followed by acetylation to afford optically pure acetoxy-1,8-cineoles. These acetates were subjected to chiral GC, using a cyclodextrin column, and the enantiomeric purity of trans- and cis-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-5- and 6-yl acetates in the aroma concentrate from the rhizomes of Alpinia galanga was determined as 93.9 (5S), 19.4 (5R), 63.5 (6R), and 100 (6R) % cc, respectively. The aroma character of each enantiomer was also evaluated by GC-sniffing.