(2R,3R,4S,5S,6S)-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)-heptan-1-ol | 1201668-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)-heptan-1-ol
• CAS: 1201668-28-1
• 化学式: C₄₀H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 679.1
• InChiKey: VCWWCBXPXWDAJC-INCLLJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)-heptan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-5-(triethylsilyloxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  采用非羟醛醇醛缩合铜酸酯开环工艺全合成金吡喃酮 B

  摘要：

  非羟醛羟醛-铜酸酯开环通过八个步骤从环氧醚14生成聚丙酸酯11作为单一非对映异构体。由于双立体分化，8与9的高度立体选择性羟醛反应以高产率和优异的非对映选择性产生羟醛产物7 。该化合物用于有效合成天然产物 auripyrone B 2，仅需要 20 个步骤，并且使用后期螺缩酮化为稳定的半缩酮作为最后的关键步骤，14的总产率为 8%。

  DOI：

  10.1021/ol100985n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-2,4,6-trimethyl-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-5-(triethylsilyloxy)heptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-7-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用串联非羟醛醛醇/帕特森醛醇工艺作为关键步骤的 Auripyrone A 的全合成

  摘要：

  To aldol or non-aldol：标题反应序列从环氧醇1和酮2生成聚丙酸酯3作为单一的非对映异构体。化合物2用于有效合成 auripyrone A，使用高度区域选择性的酮二醇半缩酮化和后期螺缩酮化到稳定的半缩酮作为最后的关键步骤。TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，Bz=苯甲酰基，TES=三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904607