Hydrobenzoinmonobenzoat | 114382-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Hydrobenzoinmonobenzoat
• 英文别名: α-Hydroxy-β-benzoyloxy-bibenzyl；α'-benzoyloxy-bibenzyl-α-ol；(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl) benzoate
• CAS: 114382-56-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: PEUPYKYBVPJDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Hydrobenzoinmonobenzoat 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-脯氨酸衍生的手性 1,2-二胺通过不对称酰化和甲硅烷基化实现内消旋 1,2-二醇的优异对映选择性有机催化一锅法去对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的一锅去对称化通过它们的苯甲酰化和随后的甲硅烷基化成功地进行，得到具有优异对映选择性的相应甲硅烷氧基酯。这些甲硅烷氧基酯的还原提供了相应的β-甲硅烷氧基醇，而对映选择性没有任何损失。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220096
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 苯甲酸 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到Hydrobenzoinmonobenzoat
  参考文献：
  名称：

  烯烃与羧酸的电化学自由基-极性交叉二酯化

  摘要：

  描述了一种从丰富且容易获得的烯烃和羧酸中直接合成 1,2-二酯衍生物的电化学方法。该方法适用于多种芳香族/脂肪族烯烃和（杂）芳香族/脂肪族羧酸在温和环保的条件下以中等至良好的收率生产相应的1,2-二酯，无需金属、催化剂、氧化剂、牺牲试剂和添加剂。反应的唯一副产物是在阴极释放的氢气，因此该方法清洁且原子经济和步骤经济。药物和天然产物的双酯化进一步证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2gc04399h

文献信息

• Chiral lactones
  申请人：Onishi Tomoyuki

  公开号：US20060205816A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Lactones represented by the formula 2 a or 2 b: are provided, where each Ph is, independently, an unsubstituted or substituted phenyl group. These lactones are suitable for the synthesis of various α-hydroxy acids and 1,2-diols.

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。
• Forst; Zincke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 182, p. 282
  作者：Forst、Zincke

  DOI：——

  日期：——
• US7173141B2
  申请人：——

  公开号：US7173141B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Electrochemical radical–polar crossover diesterification of alkenes with carboxylic acids
  作者：Yu-Fang Tan、Dan Yang、Ya-Nan Zhao、Jin-Feng Lv、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc04399h

  日期：——

  An electrochemical method for the direct synthesis of 1,2-diester derivatives from abundant and readily available olefins and carboxylic acids is described. The method is applicable to a variety of aromatic/aliphatic olefins and (hetero) aromatic/aliphatic carboxylic acids to produce the corresponding 1,2-diesters in moderate to good yields under mild and environmentally friendly conditions without

  描述了一种从丰富且容易获得的烯烃和羧酸中直接合成 1,2-二酯衍生物的电化学方法。该方法适用于多种芳香族/脂肪族烯烃和（杂）芳香族/脂肪族羧酸在温和环保的条件下以中等至良好的收率生产相应的1,2-二酯，无需金属、催化剂、氧化剂、牺牲试剂和添加剂。反应的唯一副产物是在阴极释放的氢气，因此该方法清洁且原子经济和步骤经济。药物和天然产物的双酯化进一步证明了该方法的合成效用。
• Excellent Enantioselective Organocatalytic One-Pot Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through Asymmetric Acylation and Silylation by a Chiral 1,2-Diamine Derived from (<i>S</i>)-Proline
  作者：Hirofumi Nakayama、Hitomi Urai、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.20220096

  日期：2022.8.15

  The one-pot desymmetrization of meso-1,2-diols was successfully performed via their benzoylation, and subsequent silylation to give the corresponding siloxy esters in excellent enantioselectivities. The reduction of these siloxy esters afforded the corresponding β-siloxy alcohols without any loss in enantioselectivity.

  内消旋-1,2-二醇的一锅去对称化通过它们的苯甲酰化和随后的甲硅烷基化成功地进行，得到具有优异对映选择性的相应甲硅烷氧基酯。这些甲硅烷氧基酯的还原提供了相应的β-甲硅烷氧基醇，而对映选择性没有任何损失。