9-(2,2-diethoxyethyl)-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine | 668276-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,2-diethoxyethyl)-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine
• 英文别名: 9-(2,2-diethoxyethyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)purine；9-(2,2-diethoxyethyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine
• CAS: 668276-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₂
• 分子量: 305.38
• InChiKey: YDXZSRLGQWIEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,2-diethoxyethyl)-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine 在 盐酸 作用下， 生成 (6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.03h， 生成 9-(2,2-diethoxyethyl)-6-pyrrolidin-1-yl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxy-3-[(E)-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)vinyl]coumarins as lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of 4-hydroxy-3-[(E)-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)vinyl] coumarins has been achieved from the reactions of 4-hydroxycoumarin with 2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)acetaldehydes in DMF under heating. The new compounds showed significant lipoxygenase inhibitory activity (e.g., 6a: IC50 = 6.25 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.102

文献信息

• Synthesis of Base Substituted 2-Hydroxy-3-(purin-9-yl)-propanoic Acids and 4-(Purin-9-yl)-3-butenoic Acids
  作者：Petra Doláková‡、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1081/ncn-120026636

  日期：2003.12.31

  e (7b) compounds. Treatment with diluted acid followed by potassium cyanide treatment and acid hydrolysis afforded 6-substituted 3-(purin-9-yl)- and 3-(2-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropanoic acids (8-10). Reaction of compounds 3 with malonic acid in aqueous solution gave exclusively the product of isomerisation, 6-substituted 4-(purin-9-yl)-3-butenoic acids (15).

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。