(-)-18-iodo-criocerine | 74947-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (-)-18-iodo-criocerine
• 英文别名: 18-iodo criocerine；18-iodocriocerine；methyl (1S,16S,18S,20S)-20-ethyl-15-iodo-17-oxa-3,13-diazahexacyclo[11.7.0.02,10.03,18.04,9.016,20]icosa-2(10),4,6,8,14-pentaene-18-carboxylate
• CAS: 74947-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₃
• 分子量: 476.314
• InChiKey: YKMYWJWBSGHTFE-QCFAMHMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-18-iodo-criocerine 在 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(-)-19'α-(18,19-dehydro-14α-carbomethoxy-14,17-epoxy-14,15-dihydroeburnamenine-(3α,14β,17β)-18-yl)-17',18'-epoxy-14'β-hydroxy-14',15'-dihydro-eburnamenine-(3'α,16'α)-14'α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物LXXVII的合成。甘油的二聚体

  摘要：

  当溶解在乙酸中时，类型3的Criocerine类似物形成了类型6的新型二聚化合物，其结构已通过NMR光谱学方法进行了深入研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00508-6
• 作为产物：
  描述：

  长春胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(-)-18-iodo-criocerine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第十五部分。(-)-Criocerine 从 (+)-Vincamine 的新形式合成

  摘要：

  摘要 18-lodo crocerine (3) 是 (-)-criocerine (1) 的合成前体，是通过新的一步法从 (+)-vincamine (4) 制备的。还给出了 3 的完整 1H 和 13C NMR 归属。

  DOI：

  10.1080/00397919108019783

文献信息

• [EN] ANALOGS OF VINCAMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA VINCAMINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018151951A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I'), (I), (IA), (II'), (II), (IIA), (IIIA), (III"), (III'), (III), (IIIA), (IV), (V'), (V), (VI), (VII), (VIII'), (VIII), (ΙΧ'), (IX), and (X). The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative disease (e.g., cancers (e.g., non-small cell lung cancer, or glioma), inflammatory diseases, autoimmune diseases), CNS disorder (e.g., drug addiction), metabolic disorder (e.g., diabetes), or infectious disease (e.g., bacterial infection or parasitic infection (e.g., malaria))). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, methods of synthesis of a compound described herein, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了任一式(I')、(I)、(IA)、(II')、(II)、(IIA)、(IIIA)、(III")、(III')、(III)、(IIIA)、(IV)、(V')、(V)、(VI)、(VII)、(VIII')、(VIII)、(ΙΧ')、(IX)和(X)的化合物。本文所述的化合物可能有助于治疗和/或预防广泛范围的疾病（例如增殖性疾病（例如癌症（例如非小细胞肺癌或胶质瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病）、中枢神经系统疾病（例如药物成瘾）、代谢性疾病（例如糖尿病）或传染病（例如细菌感染或寄生虫感染（例如疟疾）））。本公开还提供了药物组合物、本文所述化合物的合成方法、试剂盒、方法和用途，包括或使用本文所述的化合物。
• Syntheses of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 104. A Concise Synthesis of (−)-Vincapusine¹
  作者：István Moldvai、Tamás Gáti、Csaba Szántay、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo0602266

  日期：2006.5.1

  β-Iodo-enamines with an eburnane skeleton (5a and 5c) were obtained with the aid of iodine from compounds 2a and 2c and were then transformed into hydroxyl lactams (6a and 6c) with CuSO4·5H2O in a mixture of DMF and water. Lactams (6a and 6c) were reduced selectively with BH3·SMe2 to result in the first synthesis of (−)-vincapusine (4a) as well as its natural 14-decarbomethoxy analogue (4c).

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。
• Analogs of vincamine and uses thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US11130764B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I′), (I), (IA), (II′), (II), (IIA), (IIIA), (III″), (III′), (III), (IIIA), (IV), (V′), (V), (VI), (VII), (VIII′), (VIII), (IX′), (IX), and (X). The compounds described herein may be useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative disease (e.g., cancers (e.g., non-small cell lung cancer, or glioma), inflammatory diseases, autoimmune diseases), CNS disorder (e.g., drug addiction), metabolic disorder (e.g., diabetes), or infectious disease (e.g., bacterial infection or parasitic infection (e.g., malaria))). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, methods of synthesis of a compound described herein, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  (III″）、（III′）、（III）、（IIIA）、（IV）、（V′）、（V）、（VI）、（VII）、（VIII′）、（VIII）、（IX′）、（IX）和（X）。本文所述化合物可用于治疗和/或预防多种疾病（如增殖性疾病（如癌症（如非小细胞肺癌或胶质瘤）、炎症性疾病、自身免疫性疾病）、中枢神经系统疾病（如药物成瘾）、代谢性疾病（如糖尿病）或传染性疾病（如细菌感染或寄生虫感染（如疟疾）））。本公开还提供了药物组合物、本文所述化合物的合成方法、试剂盒、方法以及包括或使用本文所述化合物的用途。
• Lakshmi, V.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1265
  作者：Lakshmi, V.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• MOLDVAI, ISTVAN;SZANTAY, CSABA (JR);SZANTAY, CSABA, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 965-967
  作者：MOLDVAI, ISTVAN、SZANTAY, CSABA (JR)、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——