2-methyl-3-(6-carboxyhexyl)-1,4-naphthoquinone | 706816-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(6-carboxyhexyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 7-(3-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)heptanoic acid
• CAS: 706816-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: QZZVUBNCOQXXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(6-carboxyhexyl)-1,4-naphthoquinone 在 对甲苯磺酸 、 硫脲 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 7-(3-Methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-heptanoic acid 3-mercapto-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  含ω-巯基烷基链烷酸酯基团的2-甲基-1,4-萘醌衍生物的合成及金的自组装性能

  摘要：

  报道了一系列2-甲基-1,4-萘醌（2-MeNQ）衍生物的合成，这些衍生物在侧链上具有5-12个原子的表面活性ω-巯基烷基链烷酸酯基团。这些化合物在金上形成稳定的自组装单分子层（SAMs）。通过原位傅里叶变换表面增强拉曼光谱（FT-SERS）证实了SAM中末端2-MeNQ基团的完全还原。通过循环伏安法（CV）测定单层的基本电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.059
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 、 甲萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以15%的产率得到2-methyl-3-(6-carboxyhexyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  含ω-巯基烷基链烷酸酯基团的2-甲基-1,4-萘醌衍生物的合成及金的自组装性能

  摘要：

  报道了一系列2-甲基-1,4-萘醌（2-MeNQ）衍生物的合成，这些衍生物在侧链上具有5-12个原子的表面活性ω-巯基烷基链烷酸酯基团。这些化合物在金上形成稳定的自组装单分子层（SAMs）。通过原位傅里叶变换表面增强拉曼光谱（FT-SERS）证实了SAM中末端2-MeNQ基团的完全还原。通过循环伏安法（CV）测定单层的基本电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.059

文献信息

• 2-Methyl-1,4-naphthoquinones containing 3-[N-(ω-mercaptoalkyl)alkanamide] chains: synthesis, self-assembling, and electrochemical properties
  作者：Marytė Kažemėkaitė、Arūnas Bulovas、Zita Talaikytė、Vilma Railaitė、Gediminas Niaura、Eugenijus Butkus、Valdemaras Razumas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.039

  日期：2008.10

  2-Methyl-1,4-naphthoquinone derivatives containing 3-[N-(omega-mercaptoalkyl)alkanamide] chains were synthesized from omega-bromoalkylamine salts of 2-methyl-3-carboxyalkyl-1,4-naphthoquinones in the presence of N,N '-dicyclohexylcarbodiimide at ambient temperature, and then transformed into the corresponding mercapto derivatives. Their self-assembling and electrochemical Properties on gold were studied. The influence of an intrachain amide group on the Structure and electron transfer properties of self-assembled monolayers were evaluated by comparison with analogous ester and alkyl chain-containing 2-methyl-1,4-naphthoquinones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.