(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-d 4-methylbenzoate | 108967-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-d 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-d 4-methylbenzoate；(2R,3S,4R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-d 4-methylbenzoate
• CAS: 108967-39-1；108967-40-4；110409-04-6；110409-05-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₆
• 分子量: 464.482
• InChiKey: HIDZQYAOSPHXKD-FEQRPBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-deoxy-2(S)-deuterio-3,5-di-O-toluoyl-α-D-ribofuranoside 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl-4-d 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9