(2S,3R,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)cyclohexanone | 1252794-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2s,3r,5s)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-cyclohexanone；(2S,3R,5S)-2-methyl-3-naphthalen-2-ylsulfanyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1252794-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₂OS
• 分子量: 310.46
• InChiKey: QQQXLGVYUNSCOX-GZRFBZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)cyclohexanone 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 2-萘硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,5S)-5-isopropenyl-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011