3-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-propionic acid (1R,2R,3S,4R)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 372947-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-propionic acid (1R,2R,3S,4R)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 372947-64-3
• 化学式: C₃₆H₃₈O₃
• 分子量: 518.696
• InChiKey: HGWWXHUMKFDUPM-IJYFTRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-propionic acid (1R,2R,3S,4R)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 potassium hydrogensulfate 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯通过电还原的立体选择性加氢偶联：应用于不对称合成加氢二聚体。

  摘要：

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1

  DOI：

  10.1021/jo026183k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphor trimethylsilyl enol ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Hydroxy-3-naphthalen-2-yl-propionic acid (1R,2R,3S,4R)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯通过电还原的立体选择性加氢偶联：应用于不对称合成加氢二聚体。

  摘要：

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1

  DOI：

  10.1021/jo026183k

文献信息

• Stereoselective Hydrocoupling of [(1<i>R</i>)-<i>e</i><i>xo</i>]-3-<i>e</i><i>xo</i>-(Diphenylmethyl)bornyl Cinnamates by Electroreduction
  作者：Naoki Kise、Keisuke Iwasaki、Naohiko Tokieda、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/ol016566p

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The chiral auxiliary [(1R)-exo]-3-exo-(diphenylmethyl)borneol, synthesized from (1R)-(+)-camphor in three steps, was highly effective for the stereoselective hydrocoupling of its cinnamates by electroreduction. From the resulting hydrodimers, (3R,4R)-3,4-diaryladipic acid esters and (3R,4R)-3,4-diarylhexane-1,6-diols were synthesized in 87-95% ee.