1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole | 1429405-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
• 英文别名: 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-pyrazoline；5-Chloro-3-[2-[3-(2,3-dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-oxoethyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1429405-48-0
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₃O₅
• 分子量: 505.958
• InChiKey: ZNXQJGHBFWULLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡唑啉和Hy衍生物作为强效和选择性单胺氧化酶A抑制剂

  摘要：

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01504

文献信息

• Synthesis, crystal structures and theoretical calculations of new 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazoles
  作者：Umut Salgın Gökşen、Yelda Bingöl Alpaslan、Nesrin Gökhan Kelekçi、Şamil Işık、Melike Ekizoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.066

  日期：2013.5

  Abstract 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5a ), 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5b ) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5c ) were synthesized. The crystal and molecular

  摘要 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (5a), 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1 H)-吡唑(5b)和1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-(4-甲基苯基)-5-(2,3-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1H)合成了-吡唑(5c)。化合物5a、5b和5c的晶体和分子结构通过元素分析、IR、 1 H NMR、ESI-MS和单晶X射线衍射确定。使用具有 6-31G(d,p) 基组的 DFT 方法计算优化的几何参数、振动频率和化学位移值。将计算出的振动频率和化学位移值与实验 IR 和 1 H NMR 值进行比较。结果表明，化合物