2-acetyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate | 32162-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate
• 英文别名: 2-acetylestradiol 3,17β-diacetate；2-acetylestradiol-3,17β-diethyl ester；1-(3,17β-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-ethanone；1-(3,17β-Diacetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-aethanon；2-acetylestradiol diacetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-acetyl-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 32162-97-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: FFTDLJHPIMGYHN-YDNKQOOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate 在 乙醇 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以30%的产率得到2-(1',1'-difluoroethyl)-β-estradiol 3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Effects of Altering the Electronics of 2-Methoxyestradiol on Cell Proliferation, on Cytotoxicity in Human Cancer Cell Cultures, and on Tubulin Polymerization

  摘要：

  A series of new analogues of 2-methoxyestradiol (1) were synthesized to further elucidate the relationships between structure and activity. The compounds were designed to diminish the potential for metabolic deactivation at positions 2 and 17 and were analyzed as inhibitors of tubulin polymerization and for cytotoxicity. 17alpha-Methyl-beta-estradiol (30), 2-propynyl-17alpha-methylestradiol (39), 2-ethoxy-17-(1'-methylene)estra-1,3,5(10)-triene-3-ol (50) and 2-ethoxy-17alpha-methylestradiol (51) showed similar or greater tubulin polymerization inhibition than 2-methoxyestradiol (1) and contained moieties that are expected to inhibit deactivating metabolic processes. All of the compounds tested were cytotoxic in the panel of 55 human cancer cell cultures, and generally, the derivatives that displayed the most activity against tubulin were also the most cytotoxic.

  DOI：

  10.1021/jm049647a
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 吡啶 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-acetyl-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene 3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。

  公开号：

  CN105153259B

文献信息

• Synthesis and evaluation for uterotrophic and antiimplantation activities of 2-substituted estradiol derivatives
  作者：Omaima M. AboulWafa、Mahmoud M. Mohy El-Din、A.Mohsen M.E. Omar

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90009-x

  日期：1992.4

  novel series of 2-substituted estradiol derivatives have been synthesized and evaluated for uterotrophic and antiimplantation activities. Among the compounds tested in the rat, 2-acetylestradiol 17 beta-acetate (1), 2-(3'-dimethylamino-1'-propionyl)estradiol 3,17 beta-diacetate (7), 2-(3'-diethylamino-1'-propionyl)estradiol 3,17 beta-diacetate (8), 2-(3'-piperidino-1'-propionyl)estradiol 3,17 beta-diacetate

  已经合成了两个新颖的2-取代的雌二醇衍生物系列，并评估了其对子宫营养和抗着床的活性。在大鼠中测试的化合物中，2-乙酰基雌二醇17β-乙酸酯（1），2-（3'-二甲基氨基-1'-丙酰基）雌二醇3,17β-二乙酸酯（7），2-（3'-二乙基氨基-1'-丙酰）雌二醇3,17β-二乙酸酯（8），2-（3'-哌啶子基1'-丙酰）雌二醇3,17β-二乙酸酯（9），1'-（2-雌二醇3， 17 beta-diacetate-3'-diethylaminopropionyl thiosemicarbazone（12）和1'-（2-estradiol 3,17 beta-diacetate）-3'-morpholinopropionylthiosemicarbazone（14）具有雌激素活性，剂量为4微升/大鼠/当天，所有测试化合物均未引发抗植入活性，所有化合物都具有相似的特征：
• Synthesis of new heterocyclic derivatives of estradiol
  作者：P. Crabbé、L.A. Maldonado、I. Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92467-6

  日期：1971.1
• Alpha-ring-acylated estrone derivatives, and corresponding alcohols, their esters, and ethers
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02846453A1

  公开（公告）日：1958-08-05