1-(2,4-dioxopentyl)-1H-phthalazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1059159-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,4-dioxopentyl)-1H-phthalazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1059159-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: PQQCYVGDNOLUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到1-(2,4-dioxopentyl)-1H-phthalazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-benzo-7-hydroxy-2,9-diazabicyclo[3.3.1]non-7-enes by cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines

  摘要：

  通过1,3-双(硅烯醇醚)与喹唑啉的单锅环化反应，制备了一系列功能化的3,4-苯并-7-羟基-2,9-二氮杂双环[3.3.1]诺烯。环化的机制通过B3LYP/6-31G(d)密度泛函理论计算进行了研究。产物可以通过铃木交叉偶联反应进行功能化。1,3-双(硅烯醇醚)与邻苯二胺的反应则产生开链而非环化产物。

  DOI：

  10.1039/b803141j