2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-bromo-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 105582-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-bromo-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 105582-78-3
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₅O₆
• 分子量: 482.291
• InChiKey: QSEOYFVHHIMGGQ-QZDOHJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-bromo-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal Dowex 1X₂(OH^-) 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3'-脱氧桑吉瓦霉素
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。51.核苷抗生素结核菌素，toyocamycin，sangivamycin和formycin的糖修饰类似物的合成和生物学特性。

  摘要：

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00386a007
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-Acetoxy-2-methyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R)-5-(4-amino-5-cyano-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-bromo-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。51.核苷抗生素结核菌素，toyocamycin，sangivamycin和formycin的糖修饰类似物的合成和生物学特性。

  摘要：

  用α-乙酰氧基异丁酰溴处理7-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶（甲霉素），然后将所得反式邻位乙酰氧基溴脱保护，分离出的溴代醇氢解，得到2'-完全脱保护并纯化其盐酸盐后，脱氧-（23％）和3'-脱氧福霉素（32％）。类似的序列产生了3％-脱氧代霉素，和/或3′-脱氧桑奇霉素，约占霉素的产率为80％。评估了甲霉素化合物和4-氨基-7-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]嘧啶（哌啶），其5-氰基-（托卡霉素）和5-氨基甲酰基的抗病毒，抗肿瘤和抗代谢作用-（sangivamycin）抗生素同类物，与它们的2'-脱氧，3'-脱氧和阿拉伯糖类似物相比。在所有情况下，改性糖化合物的细胞毒性比母体抗生素低。大多数还表现出较低的抗病毒效力。但是，木糖-结核菌素类似物保留了有效的抗疱疹1和2活性，并降低了细胞毒性。标记的代谢物研究表明，这些化合物对RNA和/或蛋白质合成的影响可能比干扰DNA合成更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00386a007