Acetic acid (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-3-hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-9-yl ester | 142927-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-3-hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-9-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6R,9R,12S,13S,16S,18S)-6-hydroxy-6,13-dimethyl-7-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icosan-16-yl] acetate
• CAS: 142927-86-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: BSIAQYCHNGLWPE-ZEDPEVMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-194 °C
• 沸点：
  483.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-3-hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-9-yl ester 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Acetic acid (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-3-hydroxy-3,11a-dimethyl-1-oxo-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Functionalization of C13-Angular Methyl Group in Pregnane Steroid by Means of Intramolecular Carbonyl-Mediated Anodic Oxidation.

  摘要：

  对3β-醋酸酯-5α-孕烯-20-酮及其四-O-醋酸β-D-葡萄糖苷衍生物中C13-角甲基的氧官能化已通过在类固醇骨架中C20-羰基残基介导的阳极氧化实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1143
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 platinum(IV) oxide sodium perchlorate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid (3R,3aS,5aS,5bR,7aS,9S,11aS,11bS,13aR)-3-hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Functionalization of C13-Angular Methyl Group in Pregnane Steroid by Means of Intramolecular Carbonyl-Mediated Anodic Oxidation.

  摘要：

  对3β-醋酸酯-5α-孕烯-20-酮及其四-O-醋酸β-D-葡萄糖苷衍生物中C13-角甲基的氧官能化已通过在类固醇骨架中C20-羰基残基介导的阳极氧化实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1143