2-[5-(phenylseleno)pent-4-ynyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 777949-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(phenylseleno)pent-4-ynyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(5-Phenylselanylpent-4-ynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 777949-66-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂Se
• 分子量: 368.294
• InChiKey: GQKZHAOXACQNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(phenylseleno)pent-4-ynyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到Se-phenyl 5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pentaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以84%的产率得到2-[5-(phenylseleno)pent-4-ynyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of (Z)-α-(Phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl Alkenes via Sulfenic Acids, and a Study of their Reactivity
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201100759

  日期：2011.10

  the synthesis of α-(phenylseleno)sulfinyl and -sulfonyl alkenes has been described. 1-(Phenylseleno)ethenyl sulfoxides were prepared by the syn-addition of in situ-generated sulfenic acids on to the triple bond of suitably substituted (phenylseleno)acetylenes. 1-(Phenylseleninyl)ethenyl sulfones were obtained by further oxidation of their sulfinyl analogues. The mild conditions of the sulfenic acid/

  已经描述了合成α-(苯基硒基)亚磺酰基和-磺酰基烯烃的一般程序。1-（苯基硒基）乙烯基亚砜是通过将原位生成的次磺酸顺式加成到适当取代的（苯基硒基）乙炔的三键上来制备的。1-(Phenylseleninyl) 乙烯基砜是通过进一步氧化它们的亚磺酰基类似物而获得的。次磺酸/（苯基硒基）炔顺式加成的温和条件及其立体特异性和区域选择性使我们能够获得具有明确立体化学和双键敏感取代基的贫电子烯烃。手性 (Z)-1-[(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)亚磺酰基]-1-(苯基硒基)-1-己烯也通过对映体纯2,3获得， 4,6-四-O-乙酰基葡萄糖次磺酸。
• Synthesis of SubstitutedSe-Phenyl Selenocarboxylates from Terminal Alkynes
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi、Raffaella Terlizzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400177

  日期：2004.8

  Se-Phenyl selenocarboxylates have been conveniently prepared from (phenylseleno)acetylenes by treatment with p-toluenesulfonic acid monohydrate in dichloromethane. This easy conversion is compatible with a broad range of oxygen- and nitrogen-containing functional groups. The Se-phenyl selenocarboxylates were easily converted into the corresponding esters and amides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)