2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime | 1579303-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 1579303-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: RRNIWXASKUHDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime 在 iron(III) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(Chloromethyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Functionalized Δ1-Pyrrolenines

  摘要：

  Treatment of gamma-unsaturated oxime esters with cupric acetate or ferric chloride in acetic acid / t-butanol or in t-butanol alone leads to the formation of vinyl- or chloroalkyl- substituted Delta(1)-pyrrolines in moderate to good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)94
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。
• Asymmetric imino-acylation of alkenes enabled by HAT-photo/nickel cocatalysis
  作者：Rui Wang、Chuan Wang

  DOI：10.1039/d3sc01945d

  日期：——

  By merging nickel-mediated facially selective aza-Heck cyclization and radical acyl C–H activation promoted by tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst, we accomplish an asymmetric imino-acylation of oxime ester-tethered alkenes with readily available aldehydes as the acyl source, enabling the synthesis of highly enantioenriched pyrrolines bearing an

  通过将镍介导的表面选择性氮杂赫克环化和四丁基十钨酸铵（TBADT）作为氢原子转移（HAT）光催化剂促进的自由基酰基C-H活化相结合，我们可以轻松地实现肟酯系链烯烃的不对称亚氨基酰化。可用醛作为酰基源，能够在温和条件下合成带有酰基取代的立体中心的高度对映体富集的吡咯啉。初步机理研究支持 Ni( I )/Ni( II )/Ni( III ) 催化序列，涉及分子内迁移将束缚烯基单元插入 Ni( III )–N 键中作为对映体区分步骤。