3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl salicylate | 161088-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl salicylate
• 英文别名: 3-Hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17beta-yl salicylate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 2-hydroxybenzoate
• CAS: 161088-53-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: YXDCUVYSJKEEPK-CWWQDXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-Beta-雌二醇 3-甲醚 、 水杨酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.5%的产率得到3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl salicylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射合成的新型水杨酰氧基雌酮衍生物的结构分析和生物医学潜力

  摘要：

  在微波 (MW) 或常规加热下，由雌二醇前体和水杨酸甲酯合成了新的雌二醇水杨酰氧基或 D-高衍生物。MW 技术在产品收率和反应时间方面具有优势，并且代表了一种比传统加热更环保的方法。考虑到雌二醇化合物的生物医学潜力，我们在一系列体外试验中评估了合成雌二醇衍生物的抗氧化活性和细胞毒性，以及它们的 3β-羟基类固醇脱氢酶/Δ5 → Δ4 异构酶 (3βHSD) 和 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 、2 和 3（17βHSD1、17βHSD2 和 17βHSD3）抑制潜力。在 DPPH 测试中，3-甲氧基雌激素-1,3,5(10)-trien-17β-yl 水杨酸酯显示出抗氧化潜力，而所有化合物均表现出 OH 自由基中和活性。3-Oxoestr-4-en-17β-yl salicylate 对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞显示出强烈的细胞毒性，而 17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl

  DOI：

  10.1007/s11224-015-0678-5

文献信息

• Synthesis, anti-oxidant activity, and cytotoxicity of salicyloyl derivatives of estra-1,3,5(10)-triene and androst-5-ene
  作者：Katarina Gaši、Evgenija Djurendić、Sanja Dojčinović-Vujašković、Andrea Gaković、Suzana Jovanović-Šanta、Vesna Kojić、Marija Sakač

  DOI：10.2478/s11696-012-0150-6

  日期：2012.1.1

  prepared from estradiol. Beckmann fragmentation of 16-oxyimino alcohols XII and XIII with methyl salicylate yielded corresponding D-seco derivatives XIV and XV. Simultaneous fragmentation and acylation of compound XII resulted in 3β-salicyloyl-D-seco derivative XVI which was also obtained from compound XIV. Anti-oxidant assays of the newly synthesised compounds V-IX, XIV, and XVI indicated a stronger capacity

  由于许多雌激素和雄甾烷衍生物表现出细胞毒性，抗氧化或抗激素活性，因此从合适的雌激素或雄激素前体合成了新的甾体衍生物，从而获得了治疗类固醇依赖性疾病的潜在疗法。从雌二醇（I）开始，制备了6-氧代衍生物V和VII。通过化合物V或VII与水杨酸甲酯在钠存在下的反应，合成了17种β-水杨酰基-6-氧代衍生物VI和VIII。17 β -Salicyloyloxy雌二醇IX由雌二醇制备。用水杨酸甲酯对16-氧亚氨基醇XII和XIII进行贝克曼裂解，得到相应的D-seco衍生物XIV和XV。化合物XII的同时断裂和酰化产生了3种β-水杨酰基-D-seco衍生物XVI，其也从化合物XIV获得。与标准抗氧化剂BHA和BHT相比，新合成的化合物V-IX，XIV和XVI的抗氧化剂测定表明，其清除羟自由基的能力较强，而清除DPPH自由基的能力较弱。化合物V，XIV和XVI表现出与BHT更高或相同的活性。评价了新化