2-(3-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-Hemihydrat | 84571-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-Hemihydrat
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；2-(3-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
• CAS: 84571-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: VGXARJKVNOAZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-Hemihydrat 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-nitrophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用活性MnO2作为氧化剂合成2-芳基喹唑啉的便捷一锅法

  摘要：

  由2-氨基苄胺和芳基醛缩合形成2-芳基1,2,3,4,4-四氢喹唑啉，然后用MnO 2氧化中间体，从而合成了各种2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.444
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-Hemihydrat
  参考文献：
  名称：

  Vanden Eynde; Godin; Mayence, Synthesis, 1993, # 9, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。
• Laccase-Based Oxidative Catalytic Systems for the Aerobic Aromatization of Tetrahydroquinazolines and Related N-Heterocyclic Compounds under Mild Conditions
  作者：Shaghayegh Saadati、Nadya Ghorashi、Amin Rostami、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/ejoc.201800466

  日期：2018.8.15

  Aerobic oxidative synthesis of quinazolines and other N‐heterocyclic aromatic compounds has been accomplished using O2/laccase/catechol (or TEMPO) as bioinspired catalytic oxidation system.

  使用O 2 /漆酶/邻苯二酚（或TEMPO）作为生物启发的催化氧化系统可完成喹唑啉和其他N杂环芳香族化合物的有氧氧化合成。
• Design, synthesis, and enzymatic characterization of quinazoline-based CYP1A2 inhibitors
  作者：Pedro A. Corral、Jordy F. Botello、Chengguo Xing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126719

  日期：2020.1

  in-silico screening of potential CYP1A2 inhibitors, their chemical synthesis, and enzymatic characterization with the ultimate aim of assessing their potential as cancer chemopreventive agents. To achieve this, a combined classifiers model was used to screen a library of quinazoline-based molecules against known CYP1A2 inhibitors, non-inhibitors, and substrates to predict which quinazoline candidates

  细胞色素P450同工酶1A2（CYP1A2）是人类中一种主要的异源生物代谢酶。它与致癌物的生物活化有关，包括4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮（NNK），这是一种烟草特有的强效肺致癌物。这项工作描述了潜在的CYP1A2抑制剂的计算设计和计算机筛选，其化学合成和酶促表征，其最终目的是评估其作为癌症化学预防剂的潜力。为实现此目的，使用组合的分类器模型对已知的CYP1A2抑制剂，非抑制剂和底物筛选基于喹唑啉的分子文库，以预测哪些喹唑啉候选物作为抑制剂的可能性更高。通过Glide对接进一步对具有CYP1A2抑制作用的化合物进行了计算评估。合成了对CYP1A2具有选择性和高结合亲和力的候选化合物，并测定了其对CYP1A2的酶促抑制作用，从而发现了新颖且有效的基于喹唑啉的CYP1A2抑制剂。
• Ring-chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines A 1H, 13C and 15N NMR study
  作者：Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Abdul-Kadir A. Potapov、Igor V. Lagoda、Valeriy V. Alekseyev、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00148-0

  日期：2003.3

  1H, 13C and 15N NMR spectroscopy. The ketone, as well as the alkyl aldehyde, derivatives were found to favor exclusively ring forms, whereas tautomeric equilibria were observed for aryl aldehyde derivatives. For para-phenyl substituted compounds, good linear correlations were found between the Hammett–Brown σ+ parameter and (K=[ring]/[chain]) and also between σ+ and δNC (NC nitrogen chemical shift)

  在这项工作中，通过2-氨基甲基苯胺与醛和酮的反应合成了32 1,2,3,4-四氢喹唑啉衍生物，并通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了它们的环链互变异构现象。发现酮以及烷基醛衍生物仅偏爱环形式，而对于芳基醛衍生物观察到互变异构平衡。对于对位-苯基取代的化合物，较好的线性相关性进行哈米特-布朗之间发现σ +参数和（ķ = [环] / [链]），并且还之间σ +和δ NC（NC氮化学位移）。一个良好的相关性也日志之间发现 ķ和δ NC，这表明芳基取代基的电子特性是由共轭效应的氮原子的环境中进行。
• Busch; Dietz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 423
  作者：Busch、Dietz

  DOI：——

  日期：——