3',4'-dihydro-5'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-5'-one | 4440-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3',4'-dihydro-5'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-5'-one
• 英文别名: 3'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-5'(4'H)-one；3',4'-dihydro-spiro[fluorene-9,2'-furan]-5'-one；3',4'-Dihydro-spiro[fluoren-9,2'-furan]-5'-on；β-<9-(9-Hydroxy-fluorenyl)>-propionsaeure-lacton；Fluorene-9-spiro-4'-butyrolactone；spiro[fluorene-9,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 4440-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WPECRBWHPSJWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(9-((trimethylsilyl)oxy)-9H-fluoren-9-yl)propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3',4'-dihydro-5'H-spiro[fluorene-9,2'-furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling Mediated by Zinc and Ammonia for the Synthesis of γ-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300073

  日期：2013.5.3

  The reductive coupling of an aryl carbonyl group with an activated alkene to give the corresponding γ‐hydroxybutyric acid (GHBA) derivative was achieved in the presence of zinc and ammonia. A board scope of GHBA derivatives could be synthesized under ambient conditions by this method. A mechanism involving a Zn‐ketyl radical as the key intermediate is proposed.

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。
• LEHMANN, J.;GAJEWSKI, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 8, 754-757
  作者：LEHMANN, J.、GAJEWSKI, G.

  DOI：——

  日期：——