δ⁵-pregnen-3β-ol-20-one oxime | 6192-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: δ⁵-pregnen-3β-ol-20-one oxime
• 英文别名: pregnenolone oxime；1-((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one oxime；N-((3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)acetamide；20-pregnenolone oxime；3β-hydroxy-20-hydroxyimino-5-pregnene；3β-hydroxy-pregn-5-en-20-one oxime；3β-Hydroxy-pregn-5-en-20-on-oxim；3β-hydroxy-pregn-5-ene-20-oxime；3beta-Hydroxypregna-5-en-20-one-oxime；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6192-84-3
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: QRBQTBMHAOMKGV-QGVNFLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ⁵-pregnen-3β-ol-20-one oxime 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 五氯化钼 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 20-(4-chlorobutanamide)pregnenolone
  参考文献：
  名称：

  硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及药用化合物技术领域，具体公开了一种硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物，具有如下结构通式：#imgabs0#。本发明的硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物对人体乳腺癌细胞、宫颈癌细胞、卵巢癌细胞和人体肝癌细胞表现出较强的抑制活性。同时，本发明的硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE）也表现出强烈的抑制作用。本发明的硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物对人体低毒，在低浓度时对癌细胞及不同的耐药菌均具有强的抑制作用，可作为制备治疗癌症药物及作为抗耐药菌的抗菌剂应用。

  公开号：

  CN116813684A
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到δ⁵-pregnen-3β-ol-20-one oxime
  参考文献：
  名称：

  孕烯醇酮作为新型抗骨质疏松剂的杂环类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  孕烯醇酮的结构修饰已通过限制酰基在C-17位上引入杂环部分进行了描述。通过使用Friedlander和Claisen-Schmidt反应合成了孕烯醇酮的新型杂环类似物，并对合成的化合物的成骨活性进行了评估。在合成的衍生物中，四种化合物显示出显着提高的ALP活性。在所有四种活性化合物中，新型化合物3a在1pM浓度下均显示出显着的骨基质矿化和成骨标记基因BMP2，RUNX-2和OCN的mRNA表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.004

文献信息

• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Steroid derivatives of cysteamine and cysteine
  作者：Owen H. Wheeler、Cesar Reyes-Zamora

  DOI：10.1139/v69-019

  日期：1969.1.1

  A number of androstenone, estrone, and pregnenone derivatives of cysteamine have been prepared by reacting the steroid amines with ethylene monothiolcarbonate. The amides of androstenone carboxylic acid with mercaptoethylamine and cysteine have also been prepared.

  已经通过类固醇胺与亚乙基单硫醇碳酸酯反应制备了许多半胱胺的雄烯酮、雌酮和孕烯酮衍生物。还制备了雄烯酮羧酸与巯基乙胺和半胱氨酸的酰胺。
• PROGESTERONE ANALOGS AND USES RELATED THERETO
  申请人：Emory University

  公开号：US20130210785A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This disclosure relates to progesterone derivatives and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds disclosed herein and uses for managing inflammation resulting from traumatic brain injury or stroke.

  该披露涉及孕酮衍生物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及本文披露的化合物及其用途，用于管理由创伤性脑损伤或中风引起的炎症。
• Ethyl 2‐Cyano‐2‐(2‐nitrobenzenesulfonyloxyimino) Acetate ( <i>ortho</i> ‐NosylOXY)‐Mediated Double Beckmann Rearrangement of Ketoximes under Microwave Irradiation: A Mechanistic Perception
  作者：Dharm Dev、Tapasi Kalita、Tanmay Mondal、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202001416

  日期：2021.3.2

  (HRMS)‐based detailed mechanistic investigation suggest that o‐NosylOXY acts as an initiator. Such initiators are reported before based on density functional theory (DFT) calculations. However, we report here the HRMS signatures of two transient intermediates, the nitrilium ion and the nitrilium ion's dimeric species. Rigorous NMR‐based investigation of the reaction mechanism is performed. Our results indicate

  报道了一种在微波辐射下使用2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）醋酸乙酯（o- NosylOXY）进行贝克曼重排的方法。在没有任何路易斯酸或助催化剂的情况下，酮肟（19个实例）可在约10分钟内以69-97％的产率转化为相应的酰胺/内酰胺。这是无卤有机催化贝克曼重排的一个例子。核磁共振（NMR） -和高分辨质谱（HRMS）为基础的详细机理研究表明，Ô-NosylOXY充当引发剂。以前基于密度泛函理论（DFT）计算报告了此类引发剂。但是，我们在这里报告了两个瞬时中间体（腈离子和腈离子的二聚体）的HRMS签名。对反应机理进行了基于NMR的严格研究。我们的结果表明，报告的贝克曼重排通过两个连续的重排进行。
• Synthesis of α-Deuterated Primary Amines <i>via</i> Reductive Deuteration of Oximes Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Lei Ning、Hengzhao Li、Zemin Lai、Michal Szostak、Xingyue Chen、Yanhong Dong、Shuhui Jin、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02829

  日期：2021.2.5

  chemoselectivity and tolerates a variety of functional groups. The potential application of this new method was showcased in the synthesis of deuterated drugs, such as rimantadine-d4, the tebufenpyrad analogue, derivatives of nabumetone and pregnenolone, and a series of building blocks for the rapid and general assembly of deuterated drugs and pesticides.

  由于胺的普遍存在，将氘原子选择性引入胺的α位对于开发所有类型的新型氘代药物和农药是很重要的。在这项研究中，我们报告了使用SmI 2作为电子供体和D 2 O作为氘源的酮肟和醛肟的首次一般单电子转移还原氘化反应，用于合成具有良好氘水平的α-氘代伯胺（> 95％[D]）。该方案显示出优异的化学选择性，并能耐受各种官能团。这种新方法的潜在应用是在氘化药物，如rimantadine-的合成展示d 4，tebufenpyrad类似物，萘丁美酮和孕烯醇酮的衍生物，以及用于快速和通用的氘代药物和农药组装的一系列构件。