(5S,8aR)-1,5,8,8a-tetrahydro-5-(2-oxoethyl)-5-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-propyl]-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 1235766-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,8aR)-1,5,8,8a-tetrahydro-5-(2-oxoethyl)-5-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-propyl]-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1235766-16-1
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: PWCZRPUVVKMEKE-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 (7S,8aR)-1,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-5-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]propyl]-3H-oxazolo[3,4-a]pyridine-3-one 在 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以61%的产率得到(5S,8aR)-1,5,8,8a-tetrahydro-5-(2-oxoethyl)-5-[3-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-propyl]-3H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸的2,6-二取代和2,2,6-三取代哌啶：不对称合成和进一步的阐述

  摘要：

  由丝氨酸和末端乙炔容易制得的4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡啶-1-羧酸苄基酯在存在汞的情况下与丁基乙烯基醚一起加热时，会发生克莱森重排成哌啶衍生物。 OAC）2和Et 3 N.这条路线具有取代基α为氮旋光纯的哌啶是通用的，并且重排产物是多用途的中间体用于制备宽范围的含取代的哌啶亚基胺。

  DOI：

  10.1021/jo101010c