1-Cyano-3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 425376-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Cyano-3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 425376-48-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: BHGZORKQBBJNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyano-3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Triisopropylsilanyloxy-1,2-dihydro-benzo[e]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 3-(2-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-Cyano-3-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373