N-(2-formylphenyl)-2-naphthamide | 1600529-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1600529-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: UOVTZFFXLRDANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-2-naphthamide 、 4-氨基丁酸 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54.6%的产率得到4-((2-(2-naphthamido)benzyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物作为法尼醇X受体（FXR）的新型配体

  摘要：

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-formylphenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸衍生物作为法尼醇X受体（FXR）的新型配体

  摘要：

  核法呢素X受体（FXR）在各种代谢途径（包括胆汁酸，胆固醇和葡萄糖稳态）中具有重要的生理作用。由于毒性或生物利用度差，限制了已知合成非甾体FXR配体的临床使用。在这里，我们报告了作为新型FXR配体的邻氨基苯甲酸衍生物的开发，合成，体外活性和结构-活性关系（SAR）。从虚拟筛选命中开始，我们将支架优化为一系列具有吸引力的类药物特性的强效FXR激动剂。最有效的衍生物表现出的EC 50值为1.5±0.2μM，最大FXR相对活化度为37±2％。我们通过生成导数和计算对接来研究其与受体的极性相互作用的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.053

文献信息

• Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free <i>ortho</i>-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones
  作者：Jun Ding、Wei Jiang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Dafang Gao、Xiaoguang Bao、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04904a

  日期：——

  We develop an efficient and convenient ligand-free, rhodium-catalyzed ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones using H₂O as the key promoter.

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。
• Quantitative chirality sensing of amines and amino alcohols via Schiff base formation with a stereodynamic UV/CD probe
  作者：Zeus A. De los Santos、Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c5ob02529j

  日期：——

  A stereodynamic chemosensor that can be used for simultaneous determination of the absolute configuration, enantiomeric composition and total concentration of chiral amines and amino alcohols based on two fast optical measurements was prepared and tested. The free sensor is CD-silent and produces characteristic blue-shifted UV and CD signals upon substrate binding via Schiff base formation. The potential

  制备并测试了可用于同时测定两种快速光学测量的手性胺和氨基醇的绝对构型，对映体组成和总浓度的立体化学传感器。自由传感器是CD静音的，并在通过Schiff碱形成与底物结合后产生特征性的蓝移UV和CD信号。讨论了在高通量筛选应用和合理的传感器开发中的潜力。