N-(cyclohex-2-enyl)-N-phenylacrylamide | 58981-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 58981-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VLDJHYILBGRYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)-N-phenylacrylamide 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHMITZ E.; HEUCK U.; PREUSCHHOF H., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 3, 387-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 丙烯酰氯 、 3-溴环己烯 生成 N-(cyclohex-2-enyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 387 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Coupling/C-H Activation: Formation of Isoindolinone-Fused Heterocyclic Compounds
  作者：Yimin Hu、Dong Ren、Lidong Zhang、Xiangang Lin、Jing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201000492

  日期：——

  containing a cycloalkenyl moiety with aryl halides were used in a palladium-catalyzed reaction to give different kinds of rare, fused isoindolinone heterocyclic compounds through highly regioselective C-C coupling/C-H functionalization in a one-step domino reaction. Different dienes and aryl halides were shown to be very active in this reaction. Substituents on the aryl halides were ethoxycarbonyl, methoxycarbonyl

  在钯催化的反应中使用含有环烯基部分和芳基卤化物的失活二烯，在一步多米诺反应中通过高度区域选择性的 CC 偶联/CH 官能化得到不同种类的稀有稠合异吲哚啉酮杂环化合物。不同的二烯和芳基卤化物在该反应中表现出非常活跃。芳基卤化物上的取代基是乙氧基羰基、甲氧基羰基、磺酰基、甲酰基、酮基、氰基、乙酰基和萘。当 1-碘苯或芳基卤化物用在保护基上具有烯丙基部分的底物处理时，CH 官能化和烯丙基异构化同时发生。由于这些稠合杂环的合成和药用重要性，该过程的通用性使得该反应具有很高的价值。
• An efficient synthesis of optically active axially chiral anilide and its application to iodine-mediated asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Hirotaka Izawa、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00928-3

  日期：1997.6

  new axially chiral N-acryl-N-allyl-o-tert-butylanilide wih high optical purity (96–97 %ee) was prepared in good yield from (S)-O-acetyl lactic acid and N-allyl o-t-butylaniline. Iodinemediated Diels-Alder reaction of the axially chiral N-acryl anilide with cyclopentadiene or isoprene proceeded with high diastereoselectivity.

  一种新的轴向手性Ñ -acryl- Ñ -allyl- ö -叔-butylanilide王氏高光学纯度（96-97％ee值）中的溶液以良好的收率制备由（小号） - ø -乙酰乳酸和ñ -烯丙基ö -吨丁基苯胺。轴向手性N-丙烯酸苯胺与环戊二烯或异戊二烯的碘介导的Diels-Alder反应以非对映高选择性进行。