((2R,3S)-3-acetoxy-6-((3S,10R,13R,17R)-17-((2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1373927-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-acetoxy-6-((3S,10R,13R,17R)-17-((2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1373927-70-8
• 化学式: C₃₉H₆₂O₆
• 分子量: 626.918
• InChiKey: JKCAPCYMRILQRL-DFURVBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到((2R,3S)-3-acetoxy-6-((3S,10R,13R,17R)-17-((2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel human umbilical vein endothelial cells (HUVEC)-apoptosis inhibitory phytosterol analogues: Insight into their structure-activity relationships

  摘要：

  本文描述了植物甾醇类似物作为新型抗凋亡剂的设计、合成及其结构-活性关系（SAR）的深入分析。特别地，C24位上的非分支烷基链和C3羟基上的伪糖部分对抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）凋亡至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0308-3