4,4''-Difluoro-5'-methyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-ol | 131003-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-Difluoro-5'-methyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-ol
• 英文别名: 2,6-Bis(4-fluorophenyl)-4-methylphenol
• CAS: 131003-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• 分子量: 296.316
• InChiKey: AISWHOFJGWTSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 、 2,6-二溴-4-甲基苯酚 、 四(三苯基膦)钯 生成 4,4''-Difluoro-5'-methyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  JENDRALLA, HEINER;CHEN, LI-JIAN, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 827-833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylation of Phenols. Convenient, Regiospecific Methods for Mono- or Bis-<i>p</i>-fluorophenylations, Suitable for Large Scale Syntheses
  作者：Heiner Jendralla、Li-Jian Chen

  DOI：10.1055/s-1990-27028

  日期：——

  Phenols have been arylated by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. Two methods were used: a Grignard reagent of a protected phenol component 2 was coupled with a haloarene, or an umpolung (reversed reactivity) where unprotected phenolic halides 6 were coupled with aryl Grignard reagents. Bis-arylation and regiospecific ortho-, meta- and para-arylations were achieved. Aryl-aryl couplings were insensitive to steric hindrance in the Grignard component, but were inhibited by sulfur-containing substituents in the phenolic component. A thiocyanate substituted biaryl was used to synthesize arylated phenols with various sulfur functionalities.

  苯酚通过钯（0）催化的偶联反应实现了芳基化。使用了两种方法：一种是将受保护的苯酚成分 2 的格氏试剂与卤代烃偶联，另一种是将未受保护的酚卤化物 6 与芳基格氏试剂偶联的umpolung（反向反应）。在此过程中，实现了双芳基化和特定区域的正芳基化、偏芳基化和对位芳基化。 芳基-芳基偶联对格氏试剂中的立体阻碍不敏感，但会受到酚类试剂中含硫取代基的抑制。硫氰酸盐取代的双芳基被用来合成具有各种硫官能团的芳基化苯酚。