ethyl N-<3-oxospiro-5-carbonyl>glycinate | 94493-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-<3-oxospiro-5-carbonyl>glycinate
• 英文别名: ethyl N-(3-oxospiro-5-carbonyl)glycinate；ethyl 2-[(3-oxospiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-5-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 94493-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: YGUGOHKRSHRGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-<3-oxospiro-5-carbonyl>glycinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl N-(3-hydroxyspiro-5-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551
• 作为产物：
  描述：

  螺佐呋酮 在 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 polyoxyethyleneoctylphenyl ether 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-<3-oxospiro-5-carbonyl>glycinate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——