4-((4-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-2(1H)-one | 56885-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxy-anilino)-1H-pyrimidin-2-one；4-p-anisidino-1H-pyrimidin-2-one；4-p-Anisidino-1H-pyrimidin-2-on；6-(4-methoxyanilino)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 56885-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: FSWDDXIXORCNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-2(1H)-one 在 4-nitrobenzaldehyde oxime 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[4-(4-methoxy-phenylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-5-(2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester; compound with pyridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。Teil 20.合成二酯和三酯方法的脱氧核糖核酸寡核苷酸核苷酸2（1 H）-嘧啶碱基† ‡

  摘要：

  核苷和核苷酸。第20部分，以2（1 H）-嘧啶酮为基础的二酯和三酯方法合成脱氧核糖寡核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660131
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-((4-methoxyphenyl)amino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Johns; Heyl, American Chemical Journal, 1906, vol. 36, p. 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• HOFFMANN S.; SCHMIDT H.-C.; SCHUBERT H., Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1975, 15, NO 7, 270
  作者：HOFFMANN S.、 SCHMIDT H.-C.、 SCHUBERT H.

  DOI：——

  日期：——