salicylaldehyde morpholine N-thiohydrazone | 60033-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde morpholine N-thiohydrazone
• 英文别名: salicylaldehyde morpholine-N-thiohydrazone
• CAS: 60033-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: PYZNVROGBCGNSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸苯汞 、 salicylaldehyde morpholine N-thiohydrazone 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到[PhHg(salicylaldehyde morpholine N-thiohydrazone(1-))]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structures and luminescent properties of phenylmercury(II) complexes with thiohydrazone ligands having weak Hg····π and Hg····Hg interactions

  摘要：

  The Reaction of phenylmercury(II) acetate with salicylaidehyde morpholine N-thiohydrazone (H(2)smth) and 2 - hydroxyacetophenone morpholine N-thiohydrazone (H(2)apmth) in dry ethanol under gentle refluxing condition form light yellow complexes [PhHg(Hsmth)] (1) and [PhHg(Hapmth)] (2) involving formation of Hg-S bond from the thiol form of the ligands after deprotonation of the SH proton. The structures of the complexes as determined by X-ray crystallography shows that the complex (1) has a distorted T-shaped geometry while the complex (2) adopts familiar linear coordination geometry. Complex (2) has two independent molecules comprising the asymmetric unit. Both the complexes form two-dimensional supramolecular assemblies due to a combination of weak intermolecular Hg center dot center dot center dot pi and Hg center dot center dot center dot Hg interactions. The Hg center dot center dot center dot pi and Hg center dot center dot center dot Hg distances are 3.937 and 4.0216(10)angstrom, respectively, possibly indicating weak mercuriophilic interactions. The luminescent properties of the complexes in solution and in the solid state at room temperature are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.01.002
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-ylcarbonothioyl)morpholine 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 salicylaldehyde morpholine N-thiohydrazone
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Anti-Cancer Activity of Novel Thiosemicarbazones Generated through the Combination of Retro-Fragments: Dissection of Critical Structure-Activity Relationships

  摘要：

  硫代氨基脲（TSCs）是一类有趣的配体，具有多种生物活性，包括抗真菌、抗病毒和抗癌作用。我们之前的研究已经证明，新型 TSCs 具有强大的体内抗肿瘤活性，并能克服临床使用的化疗药物的抗药性。在目前的研究中，我们利用在其他 TSCs 中出现的逆片段组合设计了 6 个不同类别的 35 种新型 TSCs。此外，通过加入基于 N4 原子的哌嗪或吗啉环，保留了 N4 原子末端的二取代，这在以前的研究中被认为是强效抗癌活性的关键。研究人员在多种癌症和正常细胞类型中考察了新型 TSCs 的抗增殖活性。其中，化合物 1d 和 3c 最有希望成为具有强效和选择性抗增殖活性的抗癌剂。结构-活性关系研究表明，利用氮和硫等 "软 "供体原子的螯合剂具有很强的抗癌活性。事实上，N,N,S 供体原子组对形成具有氧化还原活性的铁络合物至关重要，这种络合物能够介导抗坏血酸的氧化。这进一步凸显了活性氧生成在介导强效抗癌活性方面的重要作用。值得注意的是，这项研究发现了 1d 和 3c 的强效选择性抗癌活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0110291

文献信息

• Kumar; Mishra, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 159 - 161
  作者：Kumar、Mishra

  DOI：——

  日期：——
• Organotin(IV) complexes with tridentate ligandsI. Dimethyltin(IV) complexes with N-salicylidene derivatives of Aroylhydrazines, S-methylhydrazinecarbodithioate and 4-substituted thiosemicarbazides
  作者：M.F. Iskander、L. Labib、M.M.Z.Nour El-Din、M. Tawfik

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80532-x

  日期：1989.1
• Dey, Kamalendu; Bandyopadhyay, Debasish, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1992, vol. 31, # 1.2, p. 34 - 38
  作者：Dey, Kamalendu、Bandyopadhyay, Debasish

  DOI：——

  日期：——
• Dey; Chakraborty, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 11, p. 1140 - 1144
  作者：Dey、Chakraborty

  DOI：——

  日期：——
• Dey, Kamalendu; Chakraborty, Kartick, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, <hi>1999</hi>, vol. 38, # 4, p. 381 - 384
  作者：Dey, Kamalendu、Chakraborty, Kartick

  DOI：——

  日期：——