(3β,5α)-17-(3'-pyridinyl)androst-16-en-3-ol | 219843-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-17-(3'-pyridinyl)androst-16-en-3-ol
• 英文别名: 5,6-Dihydroabiraterone；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 219843-75-1
• 化学式: C₂₄H₃₃NO
• 分子量: 351.532
• InChiKey: UNJQRCXVHBZVTM-LDBGNEBASA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-17-(3'-pyridinyl)androst-16-en-3-ol 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(5alpha)-17-(3-吡啶基)雄甾-16-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE
  [FR] MODIFICATION DU MÉTABOLISME DES STÉROÏDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANT DES STÉROÏDES

  摘要：

  描述了一种治疗受试者激素依赖性疾病，如前列腺癌的方法，包括向受试者给予治疗有效量的CYP17A抑制剂和5-α-还原酶抑制剂的有效量。

  公开号：

  WO2016144871A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-17-(吡啶-3-基)-2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(3β,5α)-17-(3'-pyridinyl)androst-16-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  16,17-双键是阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5，16-dien-3beta-ol）和相关类固醇抑制剂不可逆地抑制人细胞色素p45017alpha所必需的。

  摘要：

  阿比特龙（17-（3-吡啶基）androsta-5,16-dien-3beta-ol，1）是一种有效的抑制剂（对人细胞色素P45017alpha的IC50为4 nM羟化酶）。为了协助研究16,17-双键在其作用机理中的作用，新型17alpha-（4-吡啶基）androst-5-en-3beta-ol（5）和17beta-（3-吡啶基）合成了-16,17alpha-环氧-5alpha-androst-3beta-ol（6）。通过硫代异羟肟酸酯8的光解反应，可将3β-乙酰氧基烯酸分三步转化为5。适当的16,17-不饱和前体（21）用CrO3-吡啶氧化得到乙酸盐（23）。6 1，同样有效的5,6-还原类似物19（IC50 5 nM），4、16 dien-3-one 26（IC50 3 nM）和效价较低的（IC50 13 nM）3,5，16 -三烯25的发生较慢，但通过将抑制剂与酶预孵育而增强。与

  DOI：

  10.1021/jm981017j

文献信息

• Stille and Suzuki Cross-Coupling Reactions as Versatile Tools for Modifications at C-17 of Steroidal Skeletons - A Comprehensive Study
  作者：Vanessa Koch、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201601289

  日期：2017.3.6

  cross‐coupling study of steroidal vinyl (pseudo)halides with different boronic acids and tributyltin organyls. Furthermore, we have investigated the “inverse” case of those cross‐coupling reactions, i.e., the reaction of a steroidal vinylpinacolatoborane or a tributyltin steroid with various bromides. The development of both methods allows the introduction of different residues at C‐17 of steroid skeletons

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。
• 一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法
  申请人：甘肃兰药药业有限公司

  公开号：CN107236015A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法，该杂质为17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基，其制备方法包括以下步骤：以去氢表雄酮作为起始物料，用钯碳催化氢化得到(3β)‑3‑羟基‑17‑甾酮，然后用水合肼反应得到17‑亚肼基‑雄甾‑3β‑醇，碘取代得到17‑碘‑雄甾‑3β‑醇，钯催化下与硼烷试剂反应得到17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑醇，醋酸酐乙酰化得到醋酸阿比特龙还原杂质17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基。
• Synthesis, Characterization, and Biological Properties of Steroidal Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes Based on the Androst-16-en-3-ol Framework
  作者：Vanessa Koch、Anna Meschkov、Wolfram Feuerstein、Juliana Pfeifer、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02402

  日期：2019.12.2

  novel cyclometalated ruthenium(II) and iridium(III) complexes with a steroidal backbone based on androsterone were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Their cytotoxic properties in RT112 and RT112 cP (cisplatin-resistant) cell lines as well as in MCF7 and somatic fibroblasts were compared with those of the corresponding nonsteroidal complexes and the noncyclometalated

  合成了一系列基于雄甾酮的具有甾体骨架的新型环金属化钌（II）和铱（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。比较了它们在RT112和RT112 cP（顺铂耐药）细胞系以及MCF7和体细胞成纤维细胞中的细胞毒性，并与相应的非甾体复合物和非环金属化吡啶基复合物以及顺铂作了比较。所有类固醇复合物在RT112 cP细胞中的活性均高于顺铂，因此基于5c的环金属化吡啶基苯基复合物显示出高细胞毒性，同时保持了0.33和0.50的低抗性因子。
• Altering steroid metabolism for treatment of steroid-dependent disease
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US10265329B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5-α-reductase inhibitor to the subject.

  描述了一种治疗受试者类固醇依赖性疾病（如前列腺癌）的方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的 CYP17A 抑制剂和有效量的 5-α 还原酶抑制剂。
• ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20160310509A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5-α-reductase inhibitor to the subject.