1-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-methylbutan-1-one | 1346006-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 2-(3-methyl-butan-1-one)-inden-1-ol
• CAS: 1346006-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OKPXLOMWWNELEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 邻苯二甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到1-(3-hydroxy-1H-inden-2-yl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inden-1-ol 衍生物的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要：已经开发了一种新型茚-1-醇/茚满酮衍生物的简便一锅法合成方法，并已使用紫外可见研究证明了高氯酸锂形成离子簇的方法。关键词：甲基酮，邻苯二甲醛，inden-1-ol 衍生物，b-端基异构体，XRD 分析碳-碳键的形成仍然是合成有机化学家面临的一个重要挑战。1,2 在不同的 C-C 键形成反应中，Morita-Baylis-Hillman 反应 (MBH) 3-5 自 1990 年代中期以来受到越来越多的关注，因为它在催化剂的存在下转化简单的起始材料，例如作为三烷基膦，6哌可酸，N-甲基咪唑，7或三苯基膦8成高度官能化的化合物，可用于进一步转化。4 此外，分子内 BH 闭环反应为合成设计提供了额外的机会。9 在一个例子中，环化的底物是通过邻位环己烯二醇的氧化裂解制备的

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261196

文献信息

• “One-Pot” Synthesis of γ-Pyrones from Aromatic Ketones/Heteroarenes and Carboxylic Acids
  作者：Xiangyu Sun、Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jung Keun Kim、Vladimir Kovalev、Elvira Shokova、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01924

  日期：2020.12.4

  isolated in moderate to excellent yields. The reaction mechanism was studied by density functional theory calculational methods. The results of experimental and theoretical investigations not only helped us explain the reason of high selectivity formation of β-diketones but also proved that 1,3,5-ketones might be important intermediates for the cyclization to afford γ-pyrones.

  尽管γ-吡喃酮具有多种吸引人的特性，但它们的合成方法仍存在一些不足，例如较低的原子经济性，多步法和试剂的预功能化。在这项工作中，高效而简单的（CF 3 CO）2 O / CF 3 SO 3通过使用芳香族酮/杂芳烃和羧酸为原料，实现了H介导的“一锅法”生产γ-吡喃酮。以中等至极好的产率分离出目标产物。通过密度泛函理论计算方法研究了反应机理。实验和理论研究的结果不仅帮助我们解释了β-二酮高选择性形成的原因，而且证明了1,3,5-酮可能是环化提供γ-吡喃酮的重要中间体。